4-<2,4-dichloro-1,3,5-triazin-6-yl>oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl oxide | 54952-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-<2,4-dichloro-1,3,5-triazin-6-yl>oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl oxide
• CAS: 54952-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₂N₄O₂
• 分子量: 320.199
• InChiKey: JGKJIVNINPBYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2,4-dichloro-1,3,5-triazin-6-yl>oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl oxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(5-methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazol-5-amino]-N-allylamino-6-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-N-oxyl-4-ol)-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of multifunctional nitroxyl radical hindered-amine light stabilizers

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新型的亚硝基自由基受阻胺光稳定剂单体，从2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基-4-醇，三聚氰胺氯化物，烯丙胺和2-羟基苯基苯并三唑衍生物中合成。通过1H NMR，13C NMR，FT-IR，ESI-HRMS和元素分析确认了新稳定剂的结构。合成的化合物5a-f被评估其抗氧化和抗衰老性能，发现对光降解有显著的稳定效果。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0198
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶醇 在 铁酞菁 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-<2,4-dichloro-1,3,5-triazin-6-yl>oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of multifunctional nitroxyl radical hindered-amine light stabilizers

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新型的亚硝基自由基受阻胺光稳定剂单体，从2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基-4-醇，三聚氰胺氯化物，烯丙胺和2-羟基苯基苯并三唑衍生物中合成。通过1H NMR，13C NMR，FT-IR，ESI-HRMS和元素分析确认了新稳定剂的结构。合成的化合物5a-f被评估其抗氧化和抗衰老性能，发现对光降解有显著的稳定效果。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0198

文献信息

• Synthesis and catalytic activity of a fluorous-tagged TEMPO radical
  作者：Gianluca Pozzi、Marco Cavazzini、Orsolya Holczknecht、Silvio Quici、Ian Shepperson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.021

  日期：2004.5

  fluorous-tagged TEMPO radical has been prepared and its catalytic activity in the chemoselective oxidation of alcohols to carbonyl compounds has been investigated. The new fluorous radical proved to be an efficient, selective and easily recoverable catalyst, which can be conveniently used in standard organic solvents and then isolated and recycled by fluorous liquid–liquid extraction.

  制备了带有氟标签的TEMPO自由基，并研究了其在醇化学选择性氧化为羰基化合物中的催化活性。新的氟自由基被证明是一种高效，选择性和易于回收的催化剂，可以方便地用于标准有机溶剂中，然后通过氟液-液萃取分离并回收。
• Selective Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds Mediated by Fluorous-Tagged TEMPO Radicals
  作者：Orsolya Holczknecht、Marco Cavazzini、Silvio Quici、Ian Shepperson、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/adsc.200404343

  日期：2005.4

  Oxidation of primary, benzylic and secondary alcohols into their corresponding aldehydes and ketones with safe, inexpensive oxidants was achieved in good yields under mild conditions in the presence of catalytic amounts of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) radicals bearing perfluoroalkyl substituents. These “fluorous-tagged” TEMPOs were readily isolated from the reaction products by liquid-liquid

  在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，在温和条件下，可以安全，廉价地将伯醇，苄醇和仲醇氧化为相应的醛和酮，并获得高收率。带有全氟烷基取代基的基团。这些“带有氟标签的” TEMPO易于通过液-液相或固相萃取从反应产物中分离出来，从而大大简化了纯化步骤。它们的可回收性受到氧化系统性质的强烈影响。使用[双（乙酰氧基）碘]苯（BAIB）或NaOCl水溶液作为主要氧化剂可获得最佳结果。TEMPO 10氟可在1-辛醇的BAIB氧化过程中重复使用多达6次，而催化活性仅有很小的损失。
• Synthesis of carbohydrate conjugates. Chemical modification of monosaccharides via 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Michael J. Adam、Laurance D. Hall

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85003-5

  日期：1985.11

  Abstract Several monosaccharides and organic residues, including alkyl, spin-label and organometallic groups, have been linked in various combinations through nitrogen, oxygen, or sulfur atoms by treatment with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.

  摘要通过2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪处理，通过氮，氧或硫原子以烷基，自旋标记和有机金属基团等多种单糖和有机残基连接在一起。