(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-piperidine-2-thione | 157461-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-piperidine-2-thione
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methylpiperidine-2-thione
• CAS: 157461-19-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: MONOGTMNKISZIP-RSJOWCBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-piperidine-2-thione 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到L-fucosamidrazon
  参考文献：
  名称：

  人α-L-岩藻糖苷酶的新型抑制剂：L-岩藻糖胺酮的对映选择性合成

  摘要：

  通过链端互换从D-半乳糖胺报道了标题抑制剂1的短手性合成。L-岩藻糖酰胺酮是人α-L-岩藻糖苷酶（K i = 820 nM）的良好竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76682-2
• 作为产物：
  描述：

  Galactosamine 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 Ra-Ni 、 水 、 氧气 、 乙酰氯 、 六甲基二硅氮烷 、 铂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-piperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  人α-L-岩藻糖苷酶的新型抑制剂：L-岩藻糖胺酮的对映选择性合成

  摘要：

  通过链端互换从D-半乳糖胺报道了标题抑制剂1的短手性合成。L-岩藻糖酰胺酮是人α-L-岩藻糖苷酶（K i = 820 nM）的良好竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76682-2

文献信息

• A novel inhibitor of human α-L-fucosidase: Enantioselective synthesis of L-fucoamidrazone
  作者：David J.A. Schedler、Benjamin R. Bowen、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76682-2

  日期：1994.6

  A short, chiral synthesis of the title inhibitor 1 is reported from D-galactosamine by chain end interchange. The L-fucoamidrazone is a good competitive inhibitor of human α-L-fucosidase (Ki = 820 nM).

  通过链端互换从D-半乳糖胺报道了标题抑制剂1的短手性合成。L-岩藻糖酰胺酮是人α-L-岩藻糖苷酶（K i = 820 nM）的良好竞争性抑制剂。