5-propyl-6-azauracil | 98197-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-propyl-6-azauracil
• 英文别名: 6-aza-5-propyluracil；6-propyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；6-Propyl-2H-[1,2,4]triazin-3,5-dion；6-propyl-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 98197-28-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: CFUKXMIHGDRKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propyl-6-azauracil 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-((5-propyl-6-azauracil-1-yl)methoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型6-氮杂嘧啶无环核苷类似物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  自从1990年代FDA批准阿昔洛韦用作抗病毒药物以来，无环核苷一直引起人们极大的兴趣。实验中使用的无环部分和碱可以商购获得或使用文献方法合成。使用了Vorbrüggen偶联方法，该方法涉及在路易斯酸催化剂的存在下，硅烷基化的杂环碱与适当的无环部分的反应。成功地合成了一系列新颖的6-氮杂嘧啶无环氧代糖核苷，收率令人满意（超过50％）。还研究了一种有效的保护和脱保护方法。

  DOI：

  10.1080/15257771003781634
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 乙二醇 作用下， 生成 5-propyl-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 5-Alkyl-6-azauracils¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a038

文献信息

• 6-Azapyrimidine-2‘-deoxy-4‘-thionucleosides:  Antiviral Agents against TK+ and TK− HSV and VZV Strains
  作者：Hannah L. Maslen、David Hughes、Mike Hursthouse、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Claire Simons

  DOI：10.1021/jm049806q

  日期：2004.10.1

  evaluated against a range of viral strains. The thymidine analogue showed pronounced activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2), varicella-zoster virus (VZV), and vaccinia virus. This compound lost only 5- to 10-fold of its antiviral activity against thymidine kinase (TK)-deficient HSV-1 and VZV strains. These observations suggest that the compounds may not entirely depend

  描述了一系列新颖的1-（2-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）-（6-氮杂嘧啶）核苷的合成。胸腺嘧啶核苷衍生物的X射线晶体学数据允许进行构象分析，表明存在扭曲（3T2）糖构象。使用PLATON软件确定用于晶体结构的氢键组装体，以进一步解释晶体堆积和碱基相互作用。针对一系列病毒株评估了所述的6-氮杂嘧啶核苷。胸苷类似物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV）和牛痘病毒具有明显的活性。该化合物对缺乏胸苷激酶（TK）的HSV-1和VZV菌株的抗病毒活性仅丧失了5至10倍。
• Pyrrolotriazine compounds as TAM inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10844069B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  This application relates to compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of TAM kinases which are useful for the treatment of disorders such as cancer.

  本申请涉及式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐类，它们是 TAM 激酶的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• New Non-Aromatic Triazinic Nucleosides: Synthesis and Antiretroviral Evaluation of β-Ribosylamine Nucleoside Analogs
  作者：Jean Depelley、Robert Granet、Mourad Kaouadji、Pierre Krausz、Salomon Piekarski、Sylvie Delebassée、Claudine Bosgiraud

  DOI：10.1080/07328319608002030

  日期：1996.5

  Various 5-alkyl-6-aza-5,6-dihydrouridines and 6-(beta-D-ribopyranosyl)-5-alkyl-6-aza-5,6-dihydrouraciIs have been synthesized. A new regioselective method is described for coupling triazinic bases to the sugar unit. Different epimers were isolated. Antiretroviral activity against Visna virus was evaluated.
• PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS TAM INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20200131185A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  This application relates to compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of TAM kinases which are useful for the treatment of disorders such as cancer.
• Synthesis of Some 5-Alkyl-6-azauracils¹
  作者：PAULINE K. CHANG

  DOI：10.1021/jo01106a038

  日期：1958.12