4-methoxy-2-(trimethylsiloxy)-1,3-pentadiene | 69964-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(trimethylsiloxy)-1,3-pentadiene
• 英文别名: 4-methoxy-2-trimethylsiloxypenta-1,3-diene；(E/Z)-4-Methoxy-2-trimethylsiloxypenta-1,3-dien；[(4-Methoxypenta-1,3-dien-2-yl)oxy](trimethyl)silane；4-methoxypenta-1,3-dien-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 69964-34-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: FZZHEPOIWMYOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-5-chlor-8-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthochinon 、 4-methoxy-2-(trimethylsiloxy)-1,3-pentadiene 生成 4-Chlor-1,6-dihydroxy-3,8-dimethylanthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Roberge,G.; Brassard,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1041 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 4-methoxy-2-(trimethylsiloxy)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Roberge,G.; Brassard,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1041 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyzed Diels−Alder Reaction of Alkylidene- or Arylideneacetoacetates and Danishefsky's Dienes with Lanthanide Salts Aimed at Selective Synthesis of <i>cis</i>-4,5-Dimethyl-2-cyclohexenone Derivatives
  作者：Tsutomu Inokuchi、Masamitsu Okano、Tomoko Miyamoto

  DOI：10.1021/jo010575u

  日期：2001.11.1

  of 1a. The thermal version of the same cycloaddition results in a decrease in the cis arrangement of the 5-methyl and the 4-alkoxycarbonyl groups on 2-cyclohexenone. The catalyzed reaction of (E)-1a unexpectedly affords the cis-arranged 3a. The reaction path for the catalyzed Diels-Alder reaction is postulated on the basis of these results.

  描述了1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-二烯（Danishefsky's diene，2a）催化的Diels-Alder反应的第一个成功的例子，给出了相应的碳环加合物。（Z）-乙炔基乙酸酯1a与2a的反应在0℃下用镧系元素盐（例如Yb（OTf）（3））催化，以高收率提供相应的2-环己烯酮3a，并且完全具有1a起始几何形状的完整性。相同环加成的热形式导致2-环己烯酮上的5-甲基和4-烷氧基羰基的顺式排列减少。（E）-1a的催化反应出乎意料地提供了顺式排列的3a。基于这些结果推测出催化的Diels-Alder反应的反应路径。
• Stereoselective Synthesis of (+)-Annuionone A and (−)-Annuionone B
  作者：Lizhen Jiang、Xiaojing Liu、Po Yuan、Yanli Zhang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00522

  日期：2017.4.28

  A stereoselective synthetic approach was utilized to synthesize enantiopure annuionones A (1b) and B (2b), two ionone-type norsesquiterpenoids that both bear a 6-oxabicyclo[3.2.1]octane framework and possess allelopathic activity. A stereoselective Diels–Alder reaction based on chiral trisubstituted dienophile 20 was employed to obtain the optically active polysubstituted cyclohexane core of both natural

  立体选择性合成方法被用来合成对映体纯的紫罗兰酮A（1b）和B（2b），这两种紫罗兰酮型去甲倍半萜类化合物均带有6-氧杂环[3.2.1]辛烷骨架，并具有化感活性。基于手性三取代的亲二烯体20的立体选择性Diels-Alder反应用于获得两种天然产物的旋光多取代环己烷核。使用这种方法，从乳醇（+）- 15合成10％的总产率的（+）-紫罗兰酮A（1b）和（-）-紫罗兰酮B（2b）。
• Reactions of ketene acetals. 13. Synthesis of contiguously trihydroxylated naphtho- and anthraquinones
  作者：Guy Roberge、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00334a011

  日期：1981.10
• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.
• Roberge,G.; Brassard,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1041 - 1046
  作者：Roberge,G.、Brassard,P.

  DOI：——

  日期：——