diisobutyl-1-pentylaluminum | 83021-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: diisobutyl-1-pentylaluminum
• 英文别名: (E)-diisobutyl(pent-1-enyl)aluminum；1-Pentenyldiisobutylalan
• CAS: 83021-61-8
• 化学式: C₁₃H₂₇Al
• 分子量: 210.339
• InChiKey: GJHRXVLRWDGVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisobutyl-1-pentylaluminum 在 草酰氯 、 4 Angstroem MS 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用DIBALH / MgBr 2系统，由保护基控制的非对映选择性还原衍生自THYM *的双保护α，α-双（羟甲基）酮

  摘要：

  新型手性结构单元THYM * 1和BHYMA * 2衍生的双保护α，α-双（羟甲基）酮5的还原反应具有良好的立体选择性（从85:15至97：3）。通过采用DIBALH和MgBr的组合两个保护基团和适当的选择2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73940-2
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 二异丁基氢化铝 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diisobutyl-1-pentylaluminum
  参考文献：
  名称：

  串联水铝化/铜催化的不对称乙烯基金属化作为对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物的新途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了立体定义的乙烯基有机金属试剂向环丙烯的第一个对映体和非对映体选择性加成。操作简单的串联加氢铝化和铜催化的乙烯基金属化可以独特地获得各种对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01661

文献信息

• Nucleophilic β-alkenylation of N-alkoxyenamines: an umpolung strategy for the preparation of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Raj Kumar Nandi、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.033

  日期：2016.5

  An umpolung strategy has been developed for the synthesis of β,γ-unsaturated ketones utilizing nucleophilic β-alkenylation of N-alkoxyenamines, which are prepared in situ from ketones and isoxazolidine, with alkenyl aluminum reagents. Various β,γ-unsaturated ketones have been prepared following this simple procedure under mild conditions.

  已经开发了一种利用N-烷氧基烯胺的亲核性β-烯基化反应合成β，γ-不饱和酮的化学对策，N-烷氧基胺是通过烯基铝试剂由酮和异恶唑烷原位制备的。按照这种简单的方法，在温和的条件下已制备了各种β，γ-不饱和酮。
• OLEFINATION OF KETONES USING 1,1-DIMETALLOALKANES DERIVED FROM<i>i</i>-Bu₂AlCH=CHR - Cl₂TiCp₂SYSTEM
  作者：Tadao Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1982.429

  日期：1982.4.5

  The alkylidenation of ketone carbonyls using 1,1-dimetalloalkanes prepared by the reaction of 1-alkenyldiisobutylalanes with titanocene dichloride afforded the corresponding olefins in good yields.

  使用通过1-烯基二异丁基铝与二氯化钛反应制备的1,1-二金属烷烃对酮碳基进行烷基化，能够以良好产率获得相应的烯烃。
• Synthesis of Linear α,β-Unsaturated Amides from Isocyanates and Alkenylaluminum Reagents
  作者：Xiao-Feng Wu、Bo Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610753

  日期：2020.5

  A new approach has been developed for the synthesis of linear α,β-unsaturated amides by the direct coupling of isocyanates with alkenylaluminum reagents. At room temperature, the desired α,β-unsaturated amides were isolated in good to excellent yields with good functional-group tolerance in the absence of any catalyst or additive.

  通过异氰酸酯与链烯基铝试剂的直接偶联，开发了一种用于合成线性 α,β-不饱和酰胺的新方法。在室温下，在没有任何催化剂或添加剂的情况下，所需的 α,β-不饱和酰胺以良好的收率和良好的官能团耐受性分离出来。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of α,β-unsaturated amides from aryl azides and alkenylaluminum reagent
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.017

  日期：2020.3

  In this work, an interesting procedure for the synthesis of α,β-unsaturated amides from aryl azides and alkenylaluminum reagent has been developed. With palladium as the catalyst and XPhos as the ligand under carbon monoxide pressure, the desired α,β-unsaturated amides were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. Remarkably, this procedure also represents an example

  在这项工作中，从芳基叠氮化物和链烯基铝试剂合成α，β-不饱和酰胺的有趣方法已经被开发出来。以钯为催化剂，以XPhos为配体，在一氧化碳压力下，以良好的收率和良好的官能度耐受性分离出所需的α，β-不饱和酰胺。值得注意的是，该程序也代表了向异氰酸酯中添加有机金属试剂以合成α，β-不饱和酰胺的例子。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides with Alkenylaluminum Reagents
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02923

  日期：2019.9.20

  A highly reactive catalytic system for the carbonylative coupling of aryl iodides with alkenylaluminum reagents has been developed. Various β-substituted γ,δ-unsaturated ketones were produced under mild conditions in good to excellent yields even under ppm level of palladium catalyst. Notably, this also represents the first example on carbonylative transformation of alkenylaluminum compounds. Additionally

  已经开发出用于芳基碘化物与链烯基铝试剂的羰基化偶联的高反应性催化体系。即使在钯催化剂的ppm水平下，在温和的条件下也以良好至优异的产率产生了各种β-取代的γ，δ-不饱和酮。值得注意的是，这也代表了烯基铝化合物的羰基化转化的第一个实例。另外，通过添加锌盐，可以改变产物的选择性。