4-(2'-methylpiperidino)-butan-2-one | 79175-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2'-methylpiperidino)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-methyl-piperidino)-butan-2-one；4-(2-Methyl-piperidino)-butan-2-on；4-(2-Methylpiperidin-1-yl)butan-2-one
• CAS: 79175-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• mdl: MFCD11174781
• 分子量: 169.267
• InChiKey: QHPZMVGBMNBNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-methylpiperidino)-butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-(2-methyl-piperidino)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基羰基化合物的立体化学—X 1：格氏添加和氢化物还原中胺部分对1-2、1-5和1-6不对称诱导的影响

  摘要：

  标题反应由于立体选择性阻碍在α-不对称氨基酮（氨基1和2）和一个不对称中心远离反应中心在β-（甲基哌啶） -酮（11 - 14）进行了研究。获得（氨基醇3 - 8和15 - 22）已经在大多数情况下，用NMR归属的相对构型被分离。基于非对映体比率，已经提出了N配位的环状过渡态，并且至少对于β-氨基酮体系上的格氏反应是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97970-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 生成 4-(2'-methylpiperidino)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物；从取代的哌啶醇衍生的局部麻醉剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a051

文献信息

• 2-Methoxy-6-chloro-9-(N-substituted-amino)-acridines. II. Compounds Derived from Cyclic Secondary Amines¹
  作者：Joseph Corse、J. T. Bryant、H. A. Shonle

  DOI：10.1021/ja01214a012

  日期：1946.10
• ANGIOLINI, L.;BIZZARRI, P. C.;SCAPINI, G.;TRAMONTINI, M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 11, 2137-2142
  作者：ANGIOLINI, L.、BIZZARRI, P. C.、SCAPINI, G.、TRAMONTINI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Piperidine Derivatives. XVII. Local Anesthetics Derived from Substituted Piperidinoalcohols
  作者：S. M. McElvain、Thomas P. Carney

  DOI：10.1021/ja01216a051

  日期：1946.12
• Stereochemistry of aminocarbonyl compounds—X
  作者：L. Angiolini、P. Costa Bizzarri、G. Scapini、M. Tramontini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97970-0

  日期：1981.1

  The stereoselectivity of the title reactions due to a hindering amino group in α-asymmetric aminoketones (1 and 2) and to an asymmetric center far away from the reaction center in β-(methylpiperidino)-ketones (11–14) has been studied. The aminoalcohols obtained (3–8 and 15–22) have been separated in most cases and the relative configurations attributed by NMR. Based on diastereomeric ratios, a N-coordinated

  标题反应由于立体选择性阻碍在α-不对称氨基酮（氨基1和2）和一个不对称中心远离反应中心在β-（甲基哌啶） -酮（11 - 14）进行了研究。获得（氨基醇3 - 8和15 - 22）已经在大多数情况下，用NMR归属的相对构型被分离。基于非对映体比率，已经提出了N配位的环状过渡态，并且至少对于β-氨基酮体系上的格氏反应是有效的。