Trimethyl-[2-methyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopenten-1-yl]oxysilane | 794523-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-[2-methyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopenten-1-yl]oxysilane
• CAS: 794523-85-6
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi₂
• 分子量: 266.531
• InChiKey: FSBCBTIVYJWILT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[2-methyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopenten-1-yl]oxysilane 在 盐酸 作用下， 以85%的产率得到2-甲基-3-[(三甲基硅烷基)乙炔基]环戊酮
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）介导的[2 + 2 + 2]烯丙二炔环化对11-芳基类固醇骨架的非对映选择性方法

  摘要：

  描述了钴（I）介导的在烯丙基上带有芳基的炔基-炔烃-炔类型的烯丙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应。环化是完全化学和区域选择性的，并且显示出低的非对映选择性。η 4 -Complexed三环以良好产率得到作为混合物（6,6,6-）化合物内切/外切非对映体。环化也与C3处的氧官能度相容。通过设计具有预先存在的D环的烯丙二炔，我们成功地一步一步以完全非对映选择性的方式构建了11-芳基类固醇的骨架，并同时在C10处引入了角甲基并在C11处引入了芳基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.091
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 甲基环戊烯醇酮 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到Trimethyl-[2-methyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopenten-1-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）介导的[2 + 2 + 2]烯丙二炔环化对11-芳基类固醇骨架的非对映选择性方法

  摘要：

  描述了钴（I）介导的在烯丙基上带有芳基的炔基-炔烃-炔类型的烯丙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应。环化是完全化学和区域选择性的，并且显示出低的非对映选择性。η 4 -Complexed三环以良好产率得到作为混合物（6,6,6-）化合物内切/外切非对映体。环化也与C3处的氧官能度相容。通过设计具有预先存在的D环的烯丙二炔，我们成功地一步一步以完全非对映选择性的方式构建了11-芳基类固醇的骨架，并同时在C10处引入了角甲基并在C11处引入了芳基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.091

文献信息

• Cobalt(I)-Mediated [2 + 2 + 2] Cyclization of Allenediynes toward a Diastereoselective Approach to 11-Aryl Steroid Skeletons
  作者：Marc Petit、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol0485060

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An 11-aryl steroid skeleton has been built in one step with a simultaneous introduction of the substituents at both C11 and C10 in 48% overall yield from a trans-allenediyne, whereas a formal Alder ene reaction leading to a bicyclic yne-trienic compound becomes the major process from the cis-allenediyne.

  [反应：请参见文本]一步构建了11-芳基甾体骨架，同时在反式烯化炔中以48％的总收率同时在C11和C10处引入了取代基，而正式的Alder烯反应导致双环炔-三烯化合物成为顺式-烯二炔的主要过程。
• Diastereoselective approach to 11-aryl steroid skeletons through a cobalt(I)-mediated [2+2+2] cyclization of allenediynes
  作者：Marc Petit、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.091

  日期：2006.11

  The cobalt(I)-mediated [2+2+2] cycloaddition reactions of allenediynes of yne-allene-yne type bearing an aryl group on the allene are described. The cyclizations are totally chemo- and regioselective and show low diastereoselectivities. η4-Complexed tricyclic (6,6,6) compounds were obtained in good yields as mixtures of endo/exo diastereomers. The cyclization is also compatible with an oxyfunctionality

  描述了钴（I）介导的在烯丙基上带有芳基的炔基-炔烃-炔类型的烯丙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应。环化是完全化学和区域选择性的，并且显示出低的非对映选择性。η 4 -Complexed三环以良好产率得到作为混合物（6,6,6-）化合物内切/外切非对映体。环化也与C3处的氧官能度相容。通过设计具有预先存在的D环的烯丙二炔，我们成功地一步一步以完全非对映选择性的方式构建了11-芳基类固醇的骨架，并同时在C10处引入了角甲基并在C11处引入了芳基取代基。