(triisopropylsilyl)acetaldehyde dimethyl acetal | 908338-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (triisopropylsilyl)acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2,2-Dimethoxyethyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 908338-49-8
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 246.465
• InChiKey: BEYLUBPNMZVCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (triisopropylsilyl)acetaldehyde dimethyl acetal 、 cis-1,2-cyclohexane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到[(3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-2-yl]methyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  （三异丙基甲硅烷基）乙醛缩醛作为1,2-二醇的新型保护基

  摘要：

  由三异丙基氯硅烷合成（三异丙基甲硅烷基）乙醛二甲基乙缩醛（TIPS-ADMA）。环状和无环的1,2-二醇可以转化为（三异丙基甲硅烷基）亚乙缩醛（TIPS-AA）。通过LiBF 4除去乙缩醛，即使在存在1,2-二醇的丙酮化物的情况下，也能以优异的产率再生起始二醇。TIPS-AA基团可以在80°C的乙酸中，在丙酮化物的脱保护条件下存活。用TIPS-ADMA对O，甲基d-甘露糖苷对2，3-和4，6-二醇的选择性保护和对缩醛的选择性脱保护已经实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.121
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (triisopropylsilyl)acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  （三异丙基甲硅烷基）乙醛缩醛作为1,2-二醇的新型保护基

  摘要：

  由三异丙基氯硅烷合成（三异丙基甲硅烷基）乙醛二甲基乙缩醛（TIPS-ADMA）。环状和无环的1,2-二醇可以转化为（三异丙基甲硅烷基）亚乙缩醛（TIPS-AA）。通过LiBF 4除去乙缩醛，即使在存在1,2-二醇的丙酮化物的情况下，也能以优异的产率再生起始二醇。TIPS-AA基团可以在80°C的乙酸中，在丙酮化物的脱保护条件下存活。用TIPS-ADMA对O，甲基d-甘露糖苷对2，3-和4，6-二醇的选择性保护和对缩醛的选择性脱保护已经实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.121

文献信息

• (Triisopropylsilyl)acetaldehyde acetal as a novel protective group for 1,2-diols
  作者：Jun’ichi Uenishi、Yusuke Tanaka、Nobuyuki Kawai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.121

  日期：2006.7

  (Triisopropylsilyl)acetaldehyde dimethyl acetal (TIPS-ADMA) was synthesized from chlorotriisopropylsilane in three steps. Cyclic and acyclic 1,2-diols can be transformed to (triisopropylsilyl)ethylidene acetals (TIPS-AA). Removal of the acetal by LiBF4 regenerates the starting diol in excellent yield even in the presence of an acetonide of 1,2-diol. The TIPS-AA group can survive under the deprotection

  由三异丙基氯硅烷合成（三异丙基甲硅烷基）乙醛二甲基乙缩醛（TIPS-ADMA）。环状和无环的1,2-二醇可以转化为（三异丙基甲硅烷基）亚乙缩醛（TIPS-AA）。通过LiBF 4除去乙缩醛，即使在存在1,2-二醇的丙酮化物的情况下，也能以优异的产率再生起始二醇。TIPS-AA基团可以在80°C的乙酸中，在丙酮化物的脱保护条件下存活。用TIPS-ADMA对O，甲基d-甘露糖苷对2，3-和4，6-二醇的选择性保护和对缩醛的选择性脱保护已经实现。