E-[2-(6,6-dimethoxyhexylidene)cyclohexyloxy]triisopropylsilane | 296229-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E-[2-(6,6-dimethoxyhexylidene)cyclohexyloxy]triisopropylsilane
• 英文别名: [(2E)-2-(6,6-dimethoxyhexylidene)cyclohexyl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 296229-02-2
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃Si
• 分子量: 398.702
• InChiKey: YYLHXDRCGDHWJE-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-[2-(6,6-dimethoxyhexylidene)cyclohexyloxy]triisopropylsilane 在 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-rel-S,S-[1-(2-methoxycyclohexyl)cyclopentylmethylene]thiosemicarbzone
  参考文献：
  名称：

  合成连接环的新策略

  摘要：

  报道了使用频哪醇终止的 Prins 环化形成连接环的第一项研究。(Z)-或(E)-[2-(6,6-二甲氧基亚己基)环己醇的三异丙基甲硅烷基醚用SnCl 4 处理提供具有连接环的双环产物。该方法在 Z 亚烷基环己烷系列中合成有用，通过涉及频哪醇重排步骤中碳迁移的途径选择性地进行，以提供 1-(2-甲氧基环己基) 环戊基甲醛的甲氧基差向异构体。相应的 E 立体异构体的反应更为复杂，在频哪醇重排步骤中产生由氢化物和碳迁移产生的产物混合物。关键词：Prins 环化，频哪醇重排，连接环。

  DOI：

  10.1139/v00-022
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 E-[2-(6,6-dimethoxyhexylidene)cyclohexyloxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成连接环的新策略

  摘要：

  报道了使用频哪醇终止的 Prins 环化形成连接环的第一项研究。(Z)-或(E)-[2-(6,6-二甲氧基亚己基)环己醇的三异丙基甲硅烷基醚用SnCl 4 处理提供具有连接环的双环产物。该方法在 Z 亚烷基环己烷系列中合成有用，通过涉及频哪醇重排步骤中碳迁移的途径选择性地进行，以提供 1-(2-甲氧基环己基) 环戊基甲醛的甲氧基差向异构体。相应的 E 立体异构体的反应更为复杂，在频哪醇重排步骤中产生由氢化物和碳迁移产生的产物混合物。关键词：Prins 环化，频哪醇重排，连接环。

  DOI：

  10.1139/v00-022

文献信息

• A new strategy for synthesis of attached rings
  作者：Larry E Overman、Lewis D Pennington

  DOI：10.1139/v00-022

  日期：2000.6.1

  by a pathway involving carbon migration in the pinacol rearrangement step, to provide methoxy epimers of 1-(2-methoxycyclohexyl)cyclopentylcarboxaldehyde. Reaction of the corresponding E stereoisomer is more complex and yields a mixture of products resulting from both hydride and carbon migration in the pinacol rearrangement step.Key words: Prins cyclization, pinacol rearrangement, attached rings.

  报道了使用频哪醇终止的 Prins 环化形成连接环的第一项研究。(Z)-或(E)-[2-(6,6-二甲氧基亚己基)环己醇的三异丙基甲硅烷基醚用SnCl 4 处理提供具有连接环的双环产物。该方法在 Z 亚烷基环己烷系列中合成有用，通过涉及频哪醇重排步骤中碳迁移的途径选择性地进行，以提供 1-(2-甲氧基环己基) 环戊基甲醛的甲氧基差向异构体。相应的 E 立体异构体的反应更为复杂，在频哪醇重排步骤中产生由氢化物和碳迁移产生的产物混合物。关键词：Prins 环化，频哪醇重排，连接环。