4,4-dimethyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohex-1-ene | 137963-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohex-1-ene
• 英文别名: (4,4-Dimethylcyclohexen-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 137963-62-3
• 化学式: C₁₇H₃₄OSi
• 分子量: 282.542
• InChiKey: OCQCNXRRGMERTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohex-1-ene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(1-Azido-4,4-dimethylcyclohexyl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Lactams via (Triisopropylsilyl)azidohydrin Formation and Photoinduced Schmidt Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a006
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 4,4-二甲基环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到4,4-dimethyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基烯醇醚新化学：三异丙基甲硅烷基烯醇醚的α- N-甲苯磺酰化

  摘要：

  三异丙基甲硅烷基烯醇醚与（TsN）2 Se共反应，以中等至良好的收率得到α- N-甲苯磺酰基氨基衍生物。在没有1，3-双轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰基氨基优选轴向构象。轴向N-甲苯磺酰基氨基衍生物可以容易地转化成氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该骨架是许多生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00696-6

文献信息

• Thermodynamically preferred axial allylic –NHTs substituent in simple l-triisopropylsilyl(oxy) cyclohexenes: solid state conformation by X-ray crystallography
  作者：Philip Magnus、Jerome Lacour、William Bauta、Benjamin Mugrage、Vincent Lyncht

  DOI：10.1039/c39910001362

  日期：——

  For a series of 6-(4-methylphenylsulphonyl)amino-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohexenes the preferred conformation, in the solid state, has the –NHTs (Ts = 4-methylphenylsulphonyl) group in an axial orientation; if the axial-NHTs group experiences a 1,3-diaxial interaction with a methyl group, the equatorial conformation becomes the thermodynamically more stable form.

  对于一系列6-（4-甲基苯基磺酰基）氨基-1-三异丙基甲硅烷基（氧基）-环己烯，固态的优选构型在轴向方向上具有–NHTs（Ts = 4-甲基苯基磺酰基）基团；如果轴向NHTs基团与甲基发生1,3-双轴相互作用，则赤道构象将成为热力学上更稳定的形式。
• Hydrosilylation of enones: platinum divinyltetramethyldisiloxane complex in the preparation of triisopropylsilyl and triphenylsilyl enol ethers
  作者：Carl R. Johnson、Raj K. Raheja

  DOI：10.1021/jo00088a006

  日期：1994.5

  Enones are regioselectively converted to triisopropylsilyl and triphenylsilyl enol ethers in high yields using triisopropylsilane or triphenylsilane and platinum divinyltetramethyldisiloxane complex 1 (Karstedt's catalyst).
• Regioselective preparation of α-nitro cyclohexyl triisopropylsilyl enol ethers
  作者：P.Andrew Evans、James M. Longmire

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74403-0

  日期：1994.11

  Treatment of the triisopropylsilyl enol ethers 1a-h with tetra-n-butyl ammonium nitrate and trifluoroaceric anhydride at 0 degrees C afforded the alpha-nitro triisopropylsilyl enol ethers 2a-h in 40-72% yield.
• Johnson Carl R., Raheja Raj K., J. Org. Chem, 59 (1994) N 9, S 2287-2288
  作者：Johnson Carl R., Raheja Raj K.

  DOI：——

  日期：——
• New trialkylsilyl enol ether chemistry: α-N-tosylamination of triisopropylsilyl enol ethers
  作者：Philip Magnus、Jérôme Lacour、Iain Coldham、Benjamin Mugrage、William B. Bauta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00696-6

  日期：1995.10

  Triisopropylsilyl enol ethers reaet with (TsN)2Se to give α-N-tosylamino derivatives in modest to good yields. In the absence of 1,3-diaxial interactions the N-tosylamino group prefers an axial conformation. The axial N-tosylamino derivatives can be readily transformed into the azabicyclo[3.3.1]nonane skeleton, the core structure of a number of alkaloids.

  三异丙基甲硅烷基烯醇醚与（TsN）2 Se共反应，以中等至良好的收率得到α- N-甲苯磺酰基氨基衍生物。在没有1，3-双轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰基氨基优选轴向构象。轴向N-甲苯磺酰基氨基衍生物可以容易地转化成氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该骨架是许多生物碱的核心结构。