Trimethyl-(2-prop-2-enylphenyl)silane | 1070978-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-(2-prop-2-enylphenyl)silane
• CAS: 1070978-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: YDINNEFPCMXJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(2-prop-2-enylphenyl)silane 在 dppm(AuBr)2 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以15%的产率得到2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化偶联反应与芳基三甲基硅烷

  摘要：

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol102194c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-allyl(trifluoromethoxy)benzene 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到Trimethyl-(2-prop-2-enylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲氧基芳烃的选择性芳族碳-氧键裂解：三氟甲氧基作为可转换的导向基团

  摘要：

  开发了一种有效激活三氟甲氧基芳烃中芳香族C-O键的有效方法。在用金属钠/氯代三甲基硅烷系统处理后，三氟甲氧基芳烃经历还原性脱烷氧基化以提供相应的芳基硅烷。还描述了本反应与原金属化结合的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.002

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。
• Selective aromatic carbon–oxygen bond cleavage of trifluoromethoxyarenes: a trifluoromethoxy group as a convertible directing group
  作者：Akinori Iijima、Hideki Amii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.002

  日期：2008.10

  An efficient method for selective activation of aromatic C–O bonds in trifluoromethoxyarenes is developed. Upon treatment with a metallic sodium/chlorotrimethylsilane system, trifluoromethoxyarenes undergo reductive dealkoxylation to provide the corresponding arylsilanes. Also the synthetic applications of the present reactions combined with ortho-metallation are described.

  开发了一种有效激活三氟甲氧基芳烃中芳香族C-O键的有效方法。在用金属钠/氯代三甲基硅烷系统处理后，三氟甲氧基芳烃经历还原性脱烷氧基化以提供相应的芳基硅烷。还描述了本反应与原金属化结合的合成应用。