6-O-methyl 2-O-phenyl (1R,4R,6R)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate | 916605-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-O-methyl 2-O-phenyl (1R,4R,6R)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 916605-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: BLXCVSDLHWVQCD-IACUBPJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  401.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-methyl 2-O-phenyl (1R,4R,6R)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4R,7R)-7-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine

  摘要：

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/c0cc00110d
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (1R,4R,7R)-7-(2-benzyl-3,3-dimethyl-5-oxopyrazolidine-1-carbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 、 lithium methanolate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-O-methyl 2-O-phenyl (1R,4R,6R)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine

  摘要：

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/c0cc00110d

文献信息

• A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine
  作者：Hiroto Nakano、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Yoshihito Kohari

  DOI：10.1039/c0cc00110d

  日期：——

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a novel chiral oxazolidine organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines that is an efficient synthetic intermediate of oseltamivir, with fairly good chemical yield and excellent enantioselectivity (90%, up to >99% ee).

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。