(4-bromophenyl)(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)methanone | 190012-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)methanone
• 英文别名: 1-(4-bromobenzoyl)-4-piperidone ethylene ketal；(4-bromophenyl)-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)methanone
• CAS: 190012-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• mdl: MFCD01252041
• 分子量: 326.19
• InChiKey: VRSBXCJOOPLDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)methanone 、 2-(trimethylstannyl)thiazole 在 四(三苯基膦)钯 silica 、 ethyl acetate n-hexane 、 CI 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield a white solid (480 mg), MS (+CI) 331 [(M+H)+]的产率得到1-(4-(2-Thiazolyl)benzoyl)-4-piperidone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active compounds

  摘要：

  化学式为（I）的化合物，其中：R.sup.1和R.sup.19分别表示氢，烷基C1-6，烷氧基C1-6，烷硫基C1-6，卤素，羟基或氨基；R.sup.2表示H或烷基；R.sup.3表示苯基，含有一个或两个氮原子的6元杂环芳香环，或含有1至3个杂原子（选自O，N和S）的5元杂环芳香环，其中苯基或杂环芳香环可以选择地由烷基C1-6，烷氧基C1-6，卤素，羟基，烷硫基C1-6，氰基，三氟甲基，硝基，羟甲基，氨基，--（CH.sub.2）.sub.c NHCO.sub.2 R.sup.10，--（CH.sub.2）.sub.c NR.sup.5 R.sup.6或--CO.sub.2 R.sup.11的基团取代；或R.sup.3表示氢或烷基C1-8，所述烷基可以选择地由氨基或--NHCO.sub.2 R.sup.10的基团取代；R.sup.4表示氢或烷基C1-6；或R.sup.3和R.sup.4一起表示(CH.sub.2).sub.a Z(CH.sub.2).sub.b的基团；c表示整数0至2；以及其药学上可接受的盐，已被发现可以用作药物。这些化合物可以特别用于治疗炎症性疾病。

  公开号：

  US05883102A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-氧代乙酸 、 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl benzoate 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(4-bromophenyl)(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  自由基-自由基交叉偶联反应通过芳基乙二酸催化环胺的N-酰化反应

  摘要：

  独特的铜基催化剂体系可通过自由基-自由基交叉偶联策略使芳基乙醛酸对环胺进行N酰化。正如EPR，UV-Vis和质谱分析所证明的那样，酰胺键的形成过程通过涉及双重SET过程的Cu（I）/ Cu（II）催化循环进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100381