6-(4-bromophenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 27623-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-bromophenyl)-3-thioxo-as-triazin-5-one；6-(4-bromo-phenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one；6-(4-Brom-phenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-on；6-(4-Bromphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-as-triazin-5-on-3-thion；6-(4-Bromophenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-tri-azin-5(2h)-one；6-(4-bromophenyl)-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 27623-04-7
• 化学式: C₉H₆BrN₃OS
• 分子量: 284.136
• InChiKey: MPHPQWSAFYSOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-(4-bromophenyl)-3-{4-[2-(4-chlorobenzylamino)-2-oxoethoxy]phenyl}-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的合成，β-catenin转运能力和ALP活化活性。

  摘要：

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002121443
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-bromophenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的合成，β-catenin转运能力和ALP活化活性。

  摘要：

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002121443

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b] [1,2,4]triazin-7-one derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Zhe Jin、Liu Yang、Si-Jie Liu、Jian Wang、Shuo Li、Huang-Quan Lin、David Chi Cheong Wan、Chun Hu

  DOI：10.1007/s12272-010-1013-8

  日期：2010.10

  Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors played an important role in developing a cure for Alzheimer’ s disease. In order to study on the influence of modifications at different groups and side chains on the AChE inhibitory ability and the active sites of 7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one derivatives, fourteen 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one derivatives were designed and synthesized. The study of AChE inhibitory activity was carried out using the Ellman colorimetric assay with huperzine-A as the positive control drug. Most of the target compounds exhibited more than 50% inhibition at 10 μM. Some target compounds showed strong inhibition against AChE. The molecular fields analysis and preliminary structureactivity relationships are discussed.

  乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂在开发阿尔茨海默病的治疗方法中扮演了重要角色。为了研究不同基团和侧链修饰对7H-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三嗪-7-酮衍生物的AChE抑制能力和活性部位的影响，设计并合成了十四个3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三嗪-7-酮衍生物。使用Ellman比色法以石杉碱甲作为阳性对照药物进行了AChE抑制活性的研究。大多数目标化合物在10 μM下表现出超过50%的抑制作用。某些目标化合物显示出对AChE的强烈抑制作用。讨论了分子场分析和初步的构效关系。
• Sasaki, Tadashi; Ito, Eikoh, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1353 - 1356
  作者：Sasaki, Tadashi、Ito, Eikoh

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;ITO, EIKOH, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 7, 1353-1356
  作者：SASAKI, TADASHI、ITO, EIKOH

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, β -catenin Translocation Capability and ALP Activation Activity of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives
  作者：Shicheng Hou、Henan Xu、Jianshu Hu、Jian Hou、Yan Wang、Zhe Jin、David C.C. Wan、Chun Hu

  DOI：10.2174/1573406413666171002121443

  日期：2018.1.11

  derivatives were synthesized as raw materials, followed by oxidation and condensation reactions, in which 6-aryl-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one derivatives (1) were obtained. The 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-ones (2) were obtained by a condensation reaction of compound 1 with substituted phenacyl chlorides in acetic acid. The target compounds 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨