1,2-dipropylacenaphthylene | 144694-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1,2-dipropylacenaphthylene
• 英文别名: 1,2-dipropyacenaphthylene
• CAS: 144694-50-8
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: DSAZTNIWZSWJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-dipropylacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化二溴芳烃与内炔环化反应合成1,2-二取代苊

  摘要：

  已开发出一种制备 1,2-二取代苊的简单而通用的路线。该方法涉及钯催化的 1,8-二溴萘或 5,6-二溴苊与内部炔烃的环化，并且不需要任何有机金属试剂。以中等至良好的收率制备了一系列 1,2-二取代苊和 5,6-二取代的 1,2-二氢环戊二烯并[f,g] 苊。该方法提供了一种通过 Ullmann 偶联获得二苯并 [j,l] 荧蒽的快速而简单的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341282

文献信息

• Transition metal catalyzed annulation reactions. Part 3. Palladium-catalyzed annulation reactions of 1,8-diiodonaphthalene
  作者：Gerald Dyker

  DOI：10.1021/jo00053a042

  日期：1993.1
• Three-Bond Breaking of Cyclic Anhydrides: Easy Access to Polyfunctionalized Naphthalenes and Phenanthrenes
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Sorour Nouraldinmousa

  DOI：10.1021/ol401318v

  日期：2013.8.2

  Benzannulation of phthalic anhydrides with alkynes to polyfunctionalized naphthalenes and phenanthrenes was confirmed to be straightforward using a palladium catalytic system. Sequential liberation of CO2 and CO occurred via oxidative decomposition of anhydride. In the case of 1,8-naphthalenedicarboxylic anhydrides, both aryls were encompassed in the annulation reaction to afford acenaphthylenes.
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Acenaphthylenes by Palladium-Catalyzed Annulation Reactions of Dibromoarenes with Internal Alkynes
  作者：Gaoqiang Li、Feng Xu、Wenbo An、Jun Ma、Youping Tian

  DOI：10.1055/s-0033-1341282

  日期：——

  and versatile route to 1,2-disubstituted acenaphthylenes has been developed. The method involves palladium-catalyzed annulation of 1,8-dibromonaphthalene or 5,6-dibromoacenaphthylene with an internal alkyne, and does not require any organometallic reagent. A range of 1,2-disubstituted acenaphthylenes and 5,6-disubstituted 1,2-dihydrocyclopenta[f,g]acenaphthylenes were prepared in moderate to good yields

  已开发出一种制备 1,2-二取代苊的简单而通用的路线。该方法涉及钯催化的 1,8-二溴萘或 5,6-二溴苊与内部炔烃的环化，并且不需要任何有机金属试剂。以中等至良好的收率制备了一系列 1,2-二取代苊和 5,6-二取代的 1,2-二氢环戊二烯并[f,g] 苊。该方法提供了一种通过 Ullmann 偶联获得二苯并 [j,l] 荧蒽的快速而简单的途径。