2,2,6,6-tetramethyl-1-oxo-piperidinium | 45842-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxo-piperidinium
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidine oxoammonium；2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium；TPO⁺；TEMPOnium；TEMPO+；2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-ium 1-oxide
• CAS: 45842-10-2
• 化学式: C₉H₁₈NO
• 分子量: 156.248
• InChiKey: QRDUGBLJDXDAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-1-oxo-piperidinium 在 hydroperoxide anion 作用下， 生成 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
  参考文献：
  名称：

  氧铵阳离子在环状氮氧化物的 SOD 模拟活性中的作用

  摘要：

  环状氮氧化物 (RNO(*)) 模拟超氧化物歧化酶 (SOD) 的活性，并在众多体外和体内模型中显示出抗氧化特性。它们广泛的抗氧化活性可能涉及其还原和氧化形式的参与，即羟胺 (RNO-H) 和氧铵阳离子 (RNO(+))。为了检验这种可能性，我们通过脉冲辐射分解和快速混合停止研究了 RNO(*) 和 RNO(+) 与 HO(2)(*)/O(2)(*)(-) 和几种还原剂的反应-流动技术。氧铵阳离子是通过 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TPO) 和 3-氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷氧基 (3-CP) 的电化学和辐射分解氧化产生的。RNO(*) 与 H2O(2)(*) 反应形成 RNO(+) 的速率常数被确定为 (1.2 +/- 0.1) x 10(8) 为 TPO 和 (1.3 +/- 0 . 1) x 10(6) M(-)(1) s(-)(1) 对于 3-CP。动力学结果表明

  DOI：

  10.1021/ja028190w
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxo-piperidinium
  参考文献：
  名称：

  氟引发的硫醚脱烷基氰化为硫氰酸盐

  摘要：

  硫醚通过氟引发的脱烷基氰化反应转化为硫氰酸酯。Selectfluor被用作氧化剂，三甲基甲硅烷基氰化物被用作氰化试剂。精简的过程是用户友好的，操作简单且经济的步骤。当前的机理研究表明，硫自由基阳离子和氰基自由基都涉及。它们结合在一起释放氰基ulf，这是脱烷基化后向硫氰酸酯的中间体。或者，亲核机理也是可能的。我们的脱脱烷基氰化在合成具有强亲电功能的硫氰酸酯方面也很有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00965
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxo-piperidinium 、 sodium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 生成 uronic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the separation of organic hydroxylamine and nitrosonium compounds and its use in the oxidation of hydroxy compounds

  摘要：

  一种在酸性条件下将质子化有机羟胺化合物和有机亚硝基化合物相互分离的方法，其中将质子化有机羟胺化合物和有机亚硝基化合物的混合物与疏水性树脂接触，以在疏水性树脂上保留有机羟胺化合物。本发明还公开了一种在有机亚硝基化合物和可选的一次氧化剂的存在下进行羟基化合物氧化的方法，使用了这种分离过程。

  公开号：

  US20050154233A1

文献信息

• Nitroxyl-mediated electro-oxidation of amines to nitriles and carbonyl compounds
  作者：M. F. Semmelhack、Christopher R. Schmid

  DOI：10.1021/ja00360a042

  日期：1983.10

  L'oxyde-1 de tetramethyl-2,2,6,6 piperidinium (forme par oxydation electrochimique du tetramethyl-2,2,6,6 piperidinoxyle) reagit avec des amines primaires pour donner des nitriles

  L'oxyde-1 de tetramethyl-2,2,6,6 piperidinium (forme par oxydationelectrochimique du tetramethyl-2,2,6,6 piperidinoxyle) regit avec des amines primaires pour donner desnitiles
• Mechanism of the oxidation of alcohols by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitrosonium cation
  作者：M.F. Semmelhack、Christopher R. Schmid、David A. Cortés

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84193-3

  日期：1986.1

  Simple Hammett studies, hydrogen isotope effects, and attempted preparation of proposed transient intermediates are used to probe the mechanism of oxidation of alcohols by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitrosonium ion.

  简单的Hammett研究，氢同位素效应以及拟议的过渡中间体的尝试制备均用于探讨2,2,6,6-四甲基哌啶亚硝基离子对醇氧化的机理。
• [EN] 7-(MORPHOLIN-4-YL)PYRAZOLE[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES WHICH ARE USEFUL FOR THE TREATMENT OF IMMUNE OR INFLAMMATORY DISEASES OR CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS 7-(MORPHOLIN-4-YL)PYRAZOLE[1,5-A]PYRIMIDINE QUI SONT UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNITAIRES OU INFLAMMATOIRES OU DU CANCER
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2016157091A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  A compound of the general formula (I) wherein Y represents -CH2- or >C=0; R1 is selected from the group consisting of A1, A2 and A3; R2 represents dioxothiomorpholino moiety B1, piperazinyl moiety B2, azetidinyl moiety B3, or piperidinyl moiety B4; R3 is selected from the group consisting of H, halogen, and C1 -C4 alkyl; R4 is selected from the group consisting of C1 -C4 alkyl, C3-C4- cycloalkyl, C1 -C4 alkyl substituted with C1 -C4 alkoxy, and CHF2, and their pharmaceutically acceptable salts. Pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use in the treatment of diseases of immune system, inflammatory diseases and cancer.

  通用式（I）的化合物，其中Y代表-CH2-或>C=0；R1从A1、A2和A3组成的群体中选择；R2代表二氧硫吗啉基团B1、哌嗪基团B2、氮杂环丁基团B3或哌啶基团B4；R3从H、卤素和C1-C4烷基组成的群体中选择；R4从C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C4烷基取代的C1-C4烷氧基和CHF2组成的群体中选择，以及它们的药学上可接受的盐。包括所述化合物的药物组合物及其在治疗免疫系统疾病、炎症性疾病和癌症中的用途。
• Process for selective oxidation of primary alcohols and novel carbohydrate aldehydes
  申请人：Nederlandse Organisatie voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO

  公开号：US06831173B1

  公开（公告）日：2004-12-14

  A process for producing aldehydes, and/or carboxylic acids is described, in which a primary alcohol, especially a carbohydrate, is oxidized using a catalytic amount of a nitrosonium compound obtained by oxidizing a nitroxyl compound in the presence of an enzyme compound capable of oxidation. Further described are oxidized carbohydrates containing at least 1 cyclic monosaccharide chain group carrying a carbaldehyde group per 25 monosaccharide units and per molecule.

  描述了一种生产醛和/或羧酸的方法，其中使用催化量的硝酰化合物氧化主要醇，特别是碳水化合物，所述硝酰化合物是在存在能够氧化的酶化合物的情况下氧化硝酰化合物得到的。进一步描述了氧化的碳水化合物，其中每25个单糖单位和每个分子中至少含有1个带有羰基的环糖单糖链基团。
• METHOD FOR PRODUCING 30-HALOGENATED BETULINIC ACID
  申请人：Yan Xiufeng

  公开号：US20140296546A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention discloses a method for producing 30-halogenated betulinic acid. Betulin is used as a raw material and selectively oxidized and halogenated to generate 30-betulinic acid, and the selected oxidation and halogenation agent has high selectivity and does not affect C-3 hydroxyl or carbon-carbon double bonds. Oxidation and halogenation are completed in one step, so the process route is short, the treatment method is simple, and the product is purified easily.

  该发明公开了一种制备30-卤代齐墩果酸的方法。以白桦醇为原料，选择性氧化和卤代生成30-齐墩果酸，所选氧化和卤代剂具有较高的选择性，不影响C-3羟基或碳-碳双键。氧化和卤代在一步内完成，因此工艺路线简短，处理方法简单，产品易于纯化。