2-[1-dimethylamino-meth-(E)-ylidene]cyclopentanone | 67382-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 2-[1-dimethylamino-meth-(E)-ylidene]cyclopentanone
• 英文别名: (E)-2-((dimethylamino)methylene)cyclopentanone；(2E)-2-[(dimethylamino)methylene]cyclopentanone；(2E)-2-(dimethylaminomethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 67382-33-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: ZDMLTTPLWSNBND-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-dimethylamino-meth-(E)-ylidene]cyclopentanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  酮的选择性 α-甲基化

  摘要：

  描述了用于酮的两步 α-甲基化的方便且可扩展的制备方法。开发了区域选择性制备烯胺酮的优化方案，具有进一步的非对映选择性和官能团耐受氢化成 α-甲基酮。讨论了所提议方法的范围和局限性。证明了与已知程序相比的优点。暗示了丙酮在氢化中的意想不到的作用。显示了对早期构建块合成和后期 CH 功能化方法的评估。复杂程序的可制备性和可扩展性通过合成高达 100 g 的几种 α-甲基酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00148
• 作为产物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)甲基]环戊酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到2-[1-dimethylamino-meth-(E)-ylidene]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ENAMINONES BY Pd(II) INDUCED DEHYDROGENATION OF β-AMINO KETONES

  摘要：

  β-氨基酮与双（乙腈）二氯钯(II)在三乙胺存在下反应，选择性地产生烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1419

文献信息

• Palladium-Promoted Transformation of β-Amino Ketones to Enaminones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yo Mitsue、Tatsuo Tsumiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3285

  日期：1987.9

  The reaction of β-amino ketones with bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) in the presence of triethylamine gives the corresponding enaminones regioselectively. The cyclic β-amino ketones can be converted into the corresponding exocyclic enaminones. The enaminones thus obtained are versatile synthetic intermediates. The reaction of (E)-enaminones with organocuprates gave the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones.

  在三乙胺存在下，β-氨基酮与双(乙腈)二氯钯(II)反应，选择性地生成相应的烯胺酮。环状β-氨基酮可以转化为相应的开链烯胺酮。由此得到的烯胺酮是多用途的合成中间体。(E)-烯胺酮与有机铜酸盐反应，得到相应的(E)-α,β-不饱和酮。
• [EN] ARYLCYCLOHEXYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] PYRAZOLES D'ARYLCYCLOHÉXYLE UTILISÉS EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017060855A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to arylcyclohexyl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  这项发明涉及芳基环己基吡唑化合物，制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• [EN] ENAMINOCARBONYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉNAMINOCARBONYLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKA

  公开号：WO2010087727A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to enaminocarbonyl compounds with the formula I, in which X denotes O or CH2, Y denotes N and each of R1 and R2 denotes hydrogen, or Y denotes a CH and either R1 or R2 denotes a C1-4 alkyl, and the remaining R1 or R2 denotes hydrogen, selected (for Y denoting CH and R1 or R2 denoting a C1-4 alkyl) from a group encompassing a mixture of R and S enantiomers enriched in either enantiomer R or enantiomer S, enantiomer R and enantiomer S. The present invention also relates to the use of compounds with the formula I, in which X denotes O or CH2, Y denotes a CH and either R1 or R2 is selected from a group encompassing hydrogen and a C1-4 alkyl, and the remaining R1 or R2 denotes hydrogen, for the modification of the taste of a product and/or preparation for oral administration.

  本发明涉及具有式I的恩酰胺羰基化合物，其中X表示O或CH2，Y表示N，并且R1和R2中的每一个表示氢，或者Y表示CH且R1或R2表示C1-4烷基，剩余的R1或R2表示氢，从一个包含富集于R或S对映体的R和S对映体混合物的群体中选择（对于Y表示CH且R1或R2表示C1-4烷基），对映体R和对映体S。本发明还涉及具有式I的化合物的用途，其中X表示O或 ，Y表示CH，且R1或R2从包括氢和C1-4烷基的群体中选择，剩余的R1或R2表示氢，用于改善产品的口味和/或口服制剂的调整。
• A novel route of pyrrole ring formation
  作者：Zh. A. Krasnaya、Yu. V. Smirnova、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf01435828

  日期：1996.3

  We expected that the condensation of 13-dimethylaminomethylenemalonaldehyde bisN, O-acetall (i) with cyclopentanone (2) in a ratio of 2 : 1 would result in the formation of polyenic bis-dimethylaminoketone (3), containing N,O-acetal groups at g,y'-positions. However, previously unknown [3,~'-bis(N-methylpyrrolyl3)divinylketone (4) was unexpectedly formed in a yield of 13 % instead of ketone 3. It is

  我们预计 13-二甲氨基亚甲基丙二醛双 N、O-乙缩醛 (i) 与环戊酮 (2) 以 2:1 的比例缩合会导致多烯双二甲氨基酮 (3) 的形成，其中包含 N,O-缩醛基团在 g,y' 位置。然而，之前未知的[3,~'-双(N-甲基吡咯基3)二乙烯基酮(4)出乎意料地以13%的产率而不是酮3形成。化合物4很可能是由于酮3的分子内环化而形成的，涉及二甲氨基和 N,O-缩醛官能团的甲基之一（方案 1）。
• TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Cox Jason M.

  公开号：US20100056550A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention is directed to novel substituted tricyclic heteroaromatic compounds of structural formula (I) which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式(I)的新型取代三环杂芳烃化合物，其为二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的此类疾病中使用这些化合物和组合物的方法。