2-fluorodibenzo[b,d]furan | 391-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-fluorodibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 2-fluorodibenzofuran
• CAS: 391-46-8
• 化学式: C₁₂H₇FO
• 分子量: 186.185
• InChiKey: PWZLJVFYDFNXPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-88.8 °C
• 沸点：
  291.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-fluorodibenzo[b,d]furan 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2-甲氧基-二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物的催化SNAr羟基化和烷氧基化

  摘要：

  亲核芳香取代 (S N Ar) 是一种通过用亲核试剂取代离去基团将杂原子结合到芳香环中的强大策略，但这种方法仅限于缺电子芳烃。我们现在已经建立了一种通过催化 S N Ar 反应获取苯酚和苯基烷基醚的可靠方法。该方法适用于广泛的富电子和中性芳基氟化物，它们在经典的 S N Ar 条件下呈惰性。虽然 S N的机制假设涉及金属芳烃配合物的 Ar 反应涉及逐步途径（添加后消除），支持该假设的实验数据仍在探索中。机械研究和 DFT 计算表明了一个逐步或逐步的能量分布。值得注意的是，我们分离了铑 η 5 -环己二烯基复合中间体，其具有带有亲核试剂和离去基团的 sp 3 -杂化碳。

  DOI：

  10.1002/anie.202106440
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯并呋喃胺 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-fluorodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  Some Aminodibenzofurans and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01110a022

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation of Arenes Using Tosylates and Mesylates as Electrophiles
  作者：Christine S. Nervig、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol302166n

  日期：2012.9.21

  paper describes a method for the palladium catalyzed intramolecular C–H arylation using tosylates and mesylates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of various heterocyclic motifs including furans, carbazoles, indoles, and lactams. Additionally, a protocol for the one-pot sequential tosylation/arylation of phenol derivatives is presented.

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。
• Quinoline Ligands Improve the Classic Direct C−H Functionalisation/Intramolecular Cyclisation of Diaryl Ethers to Dibenzofurans
  作者：Katrina Mackey、David J. Jones、Leticia M. Pardo、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.202001416

  日期：2021.1.22

  Intramolecular arylation through direct C−H functionalisation is a convenient method for the formation of dibenzofurans. In the Pd‐mediated process, the use of quinoline ligands alleviates a number of the existing issues with the use of phosphine ligands.

  通过直接CHH官能化进行的分子内芳基化是形成二苯并呋喃的便捷方法。在Pd介导的过程中，使用喹啉配体可缓解使用膦配体的许多现有问题。
• Synthesis of Dibenzofurans by Cu-Catalyzed Deborylative Ring Contraction of Dibenzoxaborins
  作者：Yuto Sumida、Ryu Harada、Tomoe Sumida、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02584

  日期：2020.8.21

  dibenzoxaborins to dibenzofurans by deborylative ring contraction was achieved under mild conditions using a copper catalyst. The method showed a broad substrate scope enabling the preparation of various dibenzofurans, including those bearing a functional group. The ready availability of various dibenzoxaborins enhances the utility of this method, as demonstrated by the regiodivergent synthesis of dibenzofurans

  使用铜催化剂，在温和的条件下，通过脱硼基环收缩将二苯并黄素有效转化为二苯并呋喃。该方法显示了广泛的底物范围，能够制备各种二苯并呋喃，包括带有官能团的二苯并呋喃。如二苯并呋喃的区域发散性合成所证明的，各种二苯并黄素的现成可用性增强了该方法的实用性。
• Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
  作者：Patricia Camargo Solórzano、Federico Brigante、Adriana B. Pierini、Liliana B. Jimenez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00742

  日期：2018.8.3

  The SRN1 reaction has been used as a powerful tool for the synthesis of heterocycles, and only a few studies about photoinduced intramolecular cyclization to generate a new C–O bond by a radical pathway have been reported. This work introduces two strategies for the synthesis of substituted dibenzofurans by electron transfer (eT) reactions. The first one is a three-step process that comprises bromination

  S RN 1反应已被用作合成杂环的有力工具，并且仅报道了少数有关通过自由基途径光诱导分子内环化以生成新的C-O键的研究。这项工作介绍了两种通过电子转移（eT）反应合成取代的二苯并呋喃的策略。第一个是三步过程，其中包括溴化o-芳基苯酚，Suzuki-Miyaura交叉偶联和光诱导的环化反应，以获得上述产物。第二种是无金属工艺，不需要任何光催化剂。测试了不同的溶剂，收率范围从低到中等。在两种方法之间建立了比较，表明第二种方法最适合合成二苯并呋喃。