4-(2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-2-one | 749900-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-2-one
• 英文别名: 2-chloro-4-(3-oxo-1-piperazinyl)pyrimidine
• CAS: 749900-83-2
• 化学式: C₈H₉ClN₄O
• 分子量: 212.639
• InChiKey: AKHMJHDMURHEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-2-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-(4-(2-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)pyrimidin-4-yl)-2-oxopiperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  SHR2415 的发现，一种新型吡咯融合尿素支架 ERK1/2 抑制剂

  摘要：

  ERK1/2 激酶是 RAS-RAF-MEK-ERK 信号通路的关键下游节点。一种高效和选择性的 ERK1/2 抑制剂是一种很有前途的癌症治疗选择，它将为克服耐药性提供潜在的解决方案。在这里，我们设计并合成了一种新型支架，其特点是融合了吡咯的尿素模板。先导化合物 SHR2415 被证明是一种高效的 ERK1/2 抑制剂，根据 Colo205 测定显示出高细胞效力。此外，SHR2415在小鼠 Colo205 异种移植模型中显示出良好的跨物种药代动力学特征以及稳健的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00029
• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪酮 、 2,4-二氯嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-chloropyrimidin-4-yl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  这项发明涉及吡啶衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004074287A1

文献信息

• Antiproliferative pyrimidine-based compounds
  申请人：G1 Therapeutics, Inc.

  公开号：US10654831B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  This invention is in the area of pyrimidine-based compounds for the treatment of disorders involving abnormal cellular proliferation, including but not limited to tumors and cancers.

  本发明属于嘧啶类化合物领域，用于治疗涉及细胞异常增殖的疾病，包括但不限于肿瘤和癌症。
• ANTIPROLIFERATIVE PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS
  申请人：G1 Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190135784A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  This invention is in the area of pyrimidine-based compounds for the treatment of disorders involving abnormal cellular proliferation, including but not limited to tumors and cancers.