5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-O-[2-(trimethylsilyl)ethyl] diisopropylphosphoramidite | 154664-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-O-[2-(trimethylsilyl)ethyl] diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-(2-trimethylsilylethoxy)phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154664-90-1；173653-35-5；173653-44-6
• 化学式: C₄₂H₅₈N₃O₈PSi
• 分子量: 791.997
• InChiKey: NNVPFTLWHLNMEV-PGQAEHPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-O-[2-(trimethylsilyl)ethyl] diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 二氯乙酸 、 苯基二硫化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Krotz, Achim H.; Wheeler, Patrick; Ravikumar, Vasulinga T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2584 - 2587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-O-[2-(trimethylsilyl)ethyl] diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  用于合成碱敏感性甲基 SATE 寡核苷酸前药的氟化物不稳定保护基团

  摘要：

  碱基敏感的甲基 SATE 寡核苷酸前药 (prooligos) 是使用核碱基和某些核苷间磷酸键上的氟不稳定保护基团合成的。[（叔丁基）（二苯基）甲硅烷氧基甲基]苯甲酰基（SiOMB）和（三甲基甲硅烷基）乙基（TSE）基团的组合非常适合在固体载体上使用亚磷酰胺化学合成这些化合物。prooligo 通过氨基磷酸酯键固定在支持物上。在 THF 中用 Et3N·3HF 进行最终处理可有效地从固体支持物中释放原寡核苷酸并裂解 SiOMB 和 TSE 基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300069

文献信息

• 2-(trimethylsilyl)ethyl as a phosphate protecting group in oligonucleotide synthesis
  作者：Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75810-2

  日期：1994.1

  The 2-(trimethylsilyl)ethyl (TSE) group was found to be effective as a protecting group for the internucleotidic phosphate in oligonucleotide synthesis. Phosphoramidite building blocks having the TSE group were prepared in good yields. In the case of deoxyguanosine, a 2-N-unprotected phosphoramidite building block was synthesized. These compounds were applied to the solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides

  发现2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TSE）基团作为寡核苷酸合成中核苷酸间磷酸的保护基是有效的。具有良好产率的具有TSE基团的亚磷酰胺构件被制备。在脱氧鸟苷的情况下，合成了2- N-未保护的亚磷酰胺结构单元。这些化合物被用于寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。通过31 P NMR阐明了与未保护的鸟嘌呤部分相关的副反应。
• SILYL PROTECTING GROUPS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS REMOVED BY A ZnBr₂TREATMENT
  作者：Fernando Ferreira、François Morvan

  DOI：10.1081/ncn-200060342

  日期：2005.4.1

  An oligonucleotide protected with N-(trimethylsilyloxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups was synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Finally it was released from the solid support by cleavage of a disulfide linkage with TCEP. The oligonucleotide was obtained without any basic treatment.

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。
• Lewis acid deprotection of silyl-protected oligonucleotides and base-sensitive oligonucleotide analogues
  作者：Fernando Ferreira、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.081

  日期：2004.8

  Oligonucleotides protected with N-(trimethylsilyiethoxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups were synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Teoc group stabilized dA against depurination. This strategy was applied to the synthesis of base-sensitive oligonucleotide prodrugs bearing S-acetyl-2-thioethyl (Sate) phosphotriesters. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Krotz, Achim H.; Wheeler, Patrick; Ravikumar, Vasulinga T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2584 - 2587
  作者：Krotz, Achim H.、Wheeler, Patrick、Ravikumar, Vasulinga T.

  DOI：——

  日期：——
• Fluoride-Labile Protecting Groups for the Synthesis of Base-Sensitive Methyl-SATE Oligonucleotide Prodrugs
  作者：Typhaine Guerlavais-Dagland、Albert Meyer、Jean-Louis Imbach、François Morvan

  DOI：10.1002/ejoc.200300069

  日期：2003.6

  Base-sensitive methyl-SATE oligonucleotide prodrugs (prooligos) were synthesized using fluoride-labile protection groups on the nucleobases and on certain internucleosidic phosphate linkages. The combination of [(tert-butyl)(diphenyl)silyloxymethyl]benzoyl (SiOMB) and (trimethylsilyl)ethyl (TSE) groups is well adapted for synthesis of these compounds using phosphoramidite chemistry on a solid support. The

  碱基敏感的甲基 SATE 寡核苷酸前药 (prooligos) 是使用核碱基和某些核苷间磷酸键上的氟不稳定保护基团合成的。[（叔丁基）（二苯基）甲硅烷氧基甲基]苯甲酰基（SiOMB）和（三甲基甲硅烷基）乙基（TSE）基团的组合非常适合在固体载体上使用亚磷酰胺化学合成这些化合物。prooligo 通过氨基磷酸酯键固定在支持物上。在 THF 中用 Et3N·3HF 进行最终处理可有效地从固体支持物中释放原寡核苷酸并裂解 SiOMB 和 TSE 基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)