3,6-dimethyl-1,4-diphenyl-piperazine-2,5-dione | 77868-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1,4-diphenyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-1,4-diphenyl-piperazin-2,5-dion；3,6-Dimethyl-1,4-diphenylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 77868-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: ZXSTZXXZIJVOIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  579.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1,4-diphenyl-piperazine-2,5-dione 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 N-phenyl-N-(N-phenyl-alanyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  Nastvogel, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2016,2020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromopropionanilide 在 Duolite A-109 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3,6-dimethyl-1,4-diphenyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS

  摘要：

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.185

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihide Noguchi、Takashi Matsuda、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1981.185

  日期：1981.2.5

  Inter- and intra-molecular N-alkylation of α-halocarboxamides and dihalocarboxamides in the presence of solid phase transfer catalyst led to the corresponding piperazine-2,5-diones (2) and lactams (4) in the yields of 64–88 and 63–99%, respectively. A one-pot synthesis of β-lactams (7) from α-methyl-α,β-dibromopropionyl chloride (5) and α-amino acid using phase transfer catalyst was also successfully achieved.

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。
• Process to prepare 2,5-diketopiperazines
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0216746A2

  公开（公告）日：1987-04-01

  Substituted and unsubstituted 2,5-diketo­piperazines can be prepared by a process which comprises bringing together a substituted or unsubstituted glycin­amide and a haloacetyl halide, optionally in the pre­sence of a non-nucleophilic base, and thereafter adding a stronger base.

  取代和未取代的 2,5-二酮哌嗪可以通过以下方法制备：将取代或未取代的甘氨酰胺 和卤乙酰卤（可选择在有非亲核碱存在的情况下）混合在一起，然后加入更强的碱。
• Bischoff; Hausdoerfer, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2288
  作者：Bischoff、Hausdoerfer

  DOI：——

  日期：——
• The compound 1,4-diisopropyl-2,5-diketopiperazine
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0216744B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• Tigerstedt, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2920
  作者：Tigerstedt

  DOI：——

  日期：——