5-(3-hydroxypropylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamide | 104438-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(3-hydroxypropylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-(3-Hydroxypropanesulfonyl)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 104438-02-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₅S₃
• 分子量: 285.366
• InChiKey: BRUBIFOCDHZASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 20.0h， 生成 5-(3-Isobutylamino-propane-1-sulfonyl)-thiophene-2-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。4。[（羟烷基）磺酰基]苯和[（羟烷基）磺酰基]噻吩磺酰胺。

  摘要：

  几十年来，治疗原发性开角型青光眼的诱人目标一直是开发局部活性的碳酸酐酶抑制剂。几个研究小组的最新结果表明，朝着这个目标已经取得了相当大的进步。在这份报告中，我们介绍了（羟烷基）磺酰基取代的苯-和噻吩磺酰胺的设计和合成。在局部滴注后，这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出对碳酸酐酶II的抑制作用，并且在经α-胰凝乳蛋白酶处理的高眼压性高血压兔模型中具有较低的眼内压。

  DOI：

  10.1021/jm00114a020
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropylthio)thiophene-2-sulfonamide 生成 5-(3-hydroxypropylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SHEPARD, KENNETH L.;GRAHAM, SAMUEL L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted thiophene-2-sulfonamide antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04721794A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  Thiophene-2-sulfonamides with a 5-alkyl-S(O).sub.n -substituent are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  硫代噻吩-2-磺胺酰胺具有5-烷基-S(O).sub.n-取代基，是治疗眼内压升高的碳酸酐酶抑制剂。
• SHEPARD, KENNETH L.;GRAHAM, SAMUEL L.
  作者：SHEPARD, KENNETH L.、GRAHAM, SAMUEL L.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted thiophene-2-sulfonamides and their preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0182691B1

  公开（公告）日：1990-07-04
• US4721794A
  申请人：——

  公开号：US4721794A

  公开（公告）日：1988-01-26
• Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 4. [(Hydroxyalkyl)sulfonyl]benzene and [(hydroxyalkyl)sulfonyl]thiophenesulfonamides
  作者：Kenneth L. Shepard、Samuel L. Graham、Ronald J. Hudcosky、Stuart R. Michelson、Thomas H. Scholz、Harvey Schwam、Anthony M. Smith、John M. Sondey、Kim M. Strohmaier

  DOI：10.1021/jm00114a020

  日期：1991.10

  active carbonic anhydrase inhibitor. Recent results from several research groups indicate that considerable progress has been made toward this objective. In this report, we present the design and synthesis of (hydroxyalkyl)sulfonyl-substituted benzene- and thiophenesulfonamides. These compounds exhibit inhibition of carbonic anhydrase II in the nanomolar range and lower intraocular pressure in the

  几十年来，治疗原发性开角型青光眼的诱人目标一直是开发局部活性的碳酸酐酶抑制剂。几个研究小组的最新结果表明，朝着这个目标已经取得了相当大的进步。在这份报告中，我们介绍了（羟烷基）磺酰基取代的苯-和噻吩磺酰胺的设计和合成。在局部滴注后，这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出对碳酸酐酶II的抑制作用，并且在经α-胰凝乳蛋白酶处理的高眼压性高血压兔模型中具有较低的眼内压。