1-(4-hydroxy-4-methylbutyryl)piperidine | 91951-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-4-methylbutyryl)piperidine
• 英文别名: 4-hydroxypentanoic piperidide；4-Hydroxy-1-piperidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 91951-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: KWVHXKVMFGEPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-4-methylbutyryl)piperidine 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 生成 1-(4-oxo-4-methylbutyryl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Azzouzi, Assia; Dufour, Monique; Gramain, Jean-Claude, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 133 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-戊内酯 、 哌啶 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、900.0 MPa 条件下， 反应 168.0h， 以95%的产率得到1-(4-hydroxy-4-methylbutyryl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  内酯高压氨解生成羟基酰胺

  摘要：

  已在 9 kbar 和 30 或 65 °C 下实现了由多种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率中等至极好。6-己内酯的反应遇到了一些限制；例如，二乙胺在 8 kbar 和 60 °C 下仅产生 15% 的相应酰胺收率。4-戊内酯确实与极不活泼的胺如4-硝基苯胺和二苯胺反应，产物是羟基酰胺和3-氨基丁酸的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3138

文献信息

• Oxidation of Secondary Methyl Ethers to Ketones
  作者：Pieter J. Gilissen、Daniel Blanco-Ania、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00632

  日期：2017.7.7

  present a mild way of converting secondary methyl ethers into ketones using calcium hypochlorite in aqueous acetonitrile with acetic acid as activator. The reaction is compatible with various oxygen- and nitrogen-containing functional groups and afforded the corresponding ketones in up to 98% yield. The use of this methodology could expand the application of the methyl group as a useful protecting group.

  我们提出了一种使用次氯酸钙在乙腈水溶液中以乙酸为活化剂将仲甲基醚转化为酮的温和方法。该反应与各种含氧和氮的官能团相容，并以高达98％的产率提供了相应的酮。该方法的使用可以扩大甲基作为有用的保护基的应用。
• High-pressure Ammonolysis of Lactones to Hydroxyamides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani、Jun’ichi Hayami

  DOI：10.1246/cl.1987.803

  日期：1987.5.5

  The preparation of hydroxyamides from a variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 °C or 65 °C. The yields of hydroxyamides were excellent to moderate.

  已在 9 kbar 和 30 °C 或 65 °C 下实现了由各种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率极好至中等。
• Scope and Limitations of γ-Valerolactone (GVL) as a Green Solvent to be Used with Base for Fmoc Removal in Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Ashish Kumar、Anamika Sharma、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules24214004

  日期：——

  GVL is a green solvent used in Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. It is susceptible to ring opening in the presence of bases such as piperidines, which are used to remove the Fmoc protecting group. Here we studied the formation of the corresponding acyl piperidides by time-dependent monitoring using NMR. The results, corroborated by theoretical calculations, indicate that a solution of piperidines

  GVL 是一种绿色溶剂，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。在用于去除 Fmoc 保护基团的哌啶等碱的存在下，它很容易开环。在这里，我们通过使用 NMR 的时间依赖性监测研究了相应酰基哌啶的形成。理论计算证实的结果表明，为了更好地去除 Fmoc，应每天制备 GVL 中的哌啶溶液。
• [DE] SUBSTITUIERTE 2-PHENYLPYRIDINE ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-PHENYLPYRIDINES AS HERBICIDES<br/>[FR] 2-PHENYLPYRIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996021647A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (DE) Substituierte 2-Phenylpyridine (I), wobei n = 0, 1; R1, R3, R4 = H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl; R2 = H, OH, SH, NO2, NH2, CN, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl; R5 = H, CN, Halogen; R6, R13 = H, Halogen; X = -CH2-, -CO-; R7, R8, R9, R10 = H, NO2, CN, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy; R11 = H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COC1, CONH2, 1-Pyrrolidinylcarbonyl, 1-Piperidinylcarbonyl, 4-Morpholinylcarbonyl, 2-Hydroxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Halogen oder verschiedene organische Reste; R12 = H, NO2, NH2, NHOH, Alkylsulfonylamino, Dialkylsulfonylamino, Halogenalkylsulfonylamino, Alkoxycarbonyl-halogenalkyl, Alkoxycarbonyl-halogenalkenyl; sowie deren Salze, ausgenommen diejenigen (I), bei denen entweder R5, R7, R11, R13 alle Wasserstoff oder R7 und R8 oder R10 und R11 Fluor bedeuten. Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.(EN) The invention concerns substituted 2-phenylpyridines of formula (I), in which: n = 0, 1; R1, R3 and R4 represent H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkyl amino, dialkyl amino, alkyl thio, alkyl thio halide, alkoxy carbonyl, amino carbonyl, alkylamino carbonyl, dialkylamino carbonyl; R2 represents H, OH, SH, NO2, NH2, CN, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkylthio, alkylthio halide, alkyl sulphinyl, alkyl sulphinyl halide, alkylsulphonyl, alkylsulphonyl halide; R5 represents H, CN or halogen; R6, R13 represent H or halogen; X represents -CH2- or -CO-; R7, R8, R9, R10 represent H, NO2, CN, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide; R11 represents H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COCL, CONH2, 1-pyrrolidinyl carbonyl, 1-piperidinyl carbonyl, 4-morpholinyl carbonyl, 2-hydroxy carbonyl-pyrrolidine-1-yl-carbonyl, halogen or various organic groups; R12 represents H, NO2, NH2, NHOH, alkylsulphonyl amino, dialkylsulphonyl amino, alkylsulphonyl amino halide, alkoxy carbonyl-alkyl halide, alkoxycarbonyl-alkenyl halide. The invention also concerns salts of these compounds. Excluded are variants of formula (I) in which R5, R7, R11 and R13 all represent hydrogen or R7 and R8 or R10 and R11 represent fluorine. The said compounds can be used as herbicides and for drying out and defoliating plants.(FR) L'invention concerne des 2-phénylpyridines substituées de formule (I), où n est égal à 0 ou 1; R1, R3, R4 représentent H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, halogénure d'alkylthio, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, dialkylaminocarbonyle; R2 représente H, OH, SH, NO2, NH2, CN, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy, alkylthio, halogénure d'alkylthio, alkylsulfinyle, halogénure d'alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénure d'alkylsulfonyle; R5 représente H, CN, halogène; R6, R13 représentent H, halogène; X représente -CH2-, -CO-; R7, R8, R9, R10 représentent H, NO2, CN, CN, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy; R11 représente H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COCl, CONH2, 1-pyrrolidinylcarbonyle, 1-pipéridinylcarbonyle, 4-morpholinylcarbonyle, 2-hydroxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl-carbonyle, halogène ou différents radicaux organiques; R12 représente H, NO2, NH2, NHOH, alkylsulfonylamino, dialkylsulfonylamino, halogénure d'alkylsulfonylamino, alcoxycarbonyl-halogénure d'alkyle, alcoxycarbonyl-halogénure d'alcényle. L'invention concerne également les sels de ces 2-phénylpyridines substituées, à l'exception de ceux de formule (I), où soit R5, R7, R11, R13 représentent tous hydrogène, soit R7 et R8, soit R10 et R11 représentent fluor. L'invention concerne en outre l'utilisation de ces 2-phénylpyridines substituées et de leurs sels en tant qu'herbicides, pour la dessiccation/défoliation de plantes.

  取代的2-硝基吡啶类化合物(I)，其中n＝0,1；R1、R3、R4分别代表H、OH、SH、NO2、NH2、CN、COOH、CONH2、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、烷基氨基、二烷基氨基；R2代表H、OH、SH、 、NH2、CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫anyl烷基、硫anyl烷基卤素、硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素；R5代表H、CN、卤素；R6、R13代表H、卤素；X代表–CH2–、–CO–；R7、R8、R9、R10分别代表H、 、CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素；R11代表H、OH、 、NH2、NHOH、CN、CHO、COOH、COCl、CONH2、1-环丙醇羰基、1-环丁醇羰基、4-甲氧莱姆基羰基、2-羟甲基丙二醇羰基；R12代表H、 、NH2、NHOH、硫酰基烷基、二硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素、氧基羰基-烷基卤素、氧基羰基-烯基卤素。所述化合物的盐类也在本发明范围内。除以下情况外，所述化合物及其盐类均可用于作为除草剂用于植物干燥及除去倒生现象。 所述化合物属于以下结构(I)且其中的n＝0、1；且 R1、R3、R4代表H、OH、SH、 、NH2、CN、COOH、CONH2、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫基烷基、硫基烷基卤素； R2代表 H、 OH、 SH、 、 NH2、 CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫基烷基、硫基烷基卤素； R5代表 H、 CN、卤素； R6、 R13代表 H、卤素； X代表 – –、–CO–； R7、 R8、 R9、 R10代表 H、 、 CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素； R11代表 H、 OH、 、 NH2、 NHOH、 CN、 CHO、 COOH、 COCl、 CONH2、环丙烯基羰基、环丁烯基羰基、甲氧莱姆基羰基、羟甲基丙二醇羰基； R12代表 H、 、 NH2、 NHOH、硫酸基烷基、二硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素、氧基羰基-烷基卤素、氧基羰基-烯基卤素。 所述本发明还涉及前式(I)的卤素的盐类的化合物，在下述情况下除除外：当且仅当 R5、 R7、 R11和 R13全是氢，或 R7和 R8，或 R10和 R11代表氟。所述化合物可用于处理除草剂及其用于干燥及除去倒生现象根系的用途。
• MATSUMOTO KIYOSHI; HASHIMOTO SHIRO; OKAMOTO TADASHI; OTANI SHINICHI; HAYA+, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 803-804
  作者：MATSUMOTO KIYOSHI、 HASHIMOTO SHIRO、 OKAMOTO TADASHI、 OTANI SHINICHI、 HAYA+

  DOI：——

  日期：——