3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-amine | 918871-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 3-[Tri(propan-2-yl)silyl]prop-2-yn-1-amine；3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 918871-51-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NSi
• 分子量: 211.423
• InChiKey: QJRFGWLWCPSJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-amine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 triisopropylsilyl-((S)-2-azido-5-((tert-butoxycarbonyl)-amino)pentanoyl-glycyl)-propargylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of linear CuAAC-oligomerized antifreeze neo-glycopeptides

  摘要：

  合成了一种含有偶氮/炔基的糖肽单体，并进行CuAAC寡聚化，得到一种含有三唑基的抗冻糖肽类似物，具有中等抗冻活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00013g
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 炔丙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以52%的产率得到3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic peptoid transporters – synthesis and evaluation

  摘要：

  细胞穿透性蛋白胨是一类重要的拟肽化合物，可以取代生物降解性强的细胞穿透性肽，从而增强药物的输送。通常，它们含有带正电荷的氨基侧链，这些侧链是通过其受保护的类似物合成的。为了避免使用胺保护基团，我们开发了一种基于点击化学的新型亲水性和两亲性细胞穿透拟肽的模块化合成方法，以生成用于细胞内给药的新型结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41139g

文献信息

• The Development of a Versatile Trifunctional Scaffold for Biological Applications
  作者：Václav Vaněk、Jan Pícha、Benjamin Fabre、Miloš Buděšínský、Martin Lepšík、Jiří Jiráček

  DOI：10.1002/ejoc.201500255

  日期：2015.6

  We describe the synthesis of a trifunctional scaffold constructed from a planar core of trimesic acid derivatized with three propargylamine moieties. The scaffold was attached to a solid-phase resin through the carboxylic group of a fluorinated alkyl spacer arm. The orthogonal protection of two of the alkyne groups with triethylsilyl and triisopropylsilyl moieties enabled modular and efficient derivatization

  我们描述了由三个炔丙胺部分衍生的均苯三甲酸的平面核心构建的三功能支架的合成。支架通过氟化烷基间隔臂的羧基连接到固相树脂上。用三乙基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基部分对两个炔基进行正交保护，通过在两亲性 ChemMatrix 树脂上使用固相合成，可以模块化和有效地衍生出具有三种不同叠氮化物的支架。我们表明，氟标记可用于在从树脂上裂解后通过 19F NMR 光谱分析来量化含氟化合物的含量。
• Synthesis and Evaluation of a Library of Trifunctional Scaffold-Derived Compounds as Modulators of the Insulin Receptor
  作者：Benjamin Fabre、Jan Pícha、Václav Vaněk、Irena Selicharová、Martina Chrudinová、Michaela Collinsová、Lenka Žáková、Miloš Buděšínský、Jiří Jiráček

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00132

  日期：2016.12.12

  We designed a combinatorial library of trifunctional scaffold-derived compounds, which were derivatized with 30 different in-house-made azides. The compounds were proposed to mimic insulin receptor (IR)-binding epitopes in the insulin molecule and bind to and activate this receptor. This work has enabled us to test our synthetic and biological methodology and to prove its robustness and reliability

  我们设计了三功能支架衍生化合物的组合库，这些化合物是用30种不同的内部叠氮化物衍生化的。建议该化合物模拟胰岛素分子中与胰岛素受体（IR）结合的表位，并结合并激活该受体。这项工作使我们能够测试我们的合成和生物学方法，并证明其对于三官能支架衍生化合物的固相合成和组合文库测试的稳健性和可靠性。我们的努力导致发现了两种化合物，它们能够弱诱导IR的自磷酸化并在0.1 mM浓度下弱结合至该受体。尽管取得了这些温和的生物学结果，这些结果充分证明了调节蛋白质间相互作用的众所周知的困难，这项研究代表了针对IR的独特例子，该IR是为这一目的专门设计和合成的一组非肽化合物。我们相信这项工作可以为基于支架结构的下一代胰岛素模拟物的开发打开新的视野。
• Synthesis of a Biologically Active Triazole-Containing Analogue of Cystatin A Through Successive Peptidomimetic Alkyne-Azide Ligations
  作者：Ibai E. Valverde、Fabien Lecaille、Gilles Lalmanach、Vincent Aucagne、Agnès F. Delmas

  DOI：10.1002/anie.201107222

  日期：2012.1.16

  azides and terminal alkynes has been applied to the successive ligations of three unprotected peptide fragments. Peptidomimetic triazole ligation (PTL, see scheme) as a new method for the chemical production of bioactive proteins is applied for the synthesis of a triazole‐containing analogue of the 97 amino acid protein cystatin A.

  “点击”蛋白：Cu I催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应已应用于三个未保护肽段的连续连接。拟肽三唑连接（PTL，参见方案）作为化学生产生物活性蛋白的新方法，被用于合成97个氨基酸的半胱氨酸蛋白酶抑制剂A的含三唑类似物。
• Amphiphilic peptoid transporters – synthesis and evaluation
  作者：Sidonie B. L. Vollrath、Daniel Fürniss、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c3ob41139g

  日期：——

  Cell-penetrating peptoids are an important class of peptidomimetics, which can replace highly biodegradable cell penetrating peptides for enhanced drug delivery. Typically, they contain positively charged amino side chains which are synthesized via their protected analogues. To avoid the use of amine protecting groups a Click-chemistry based modular synthesis of novel hydrophilic as well as amphiphilic cell penetrating peptoids was developed to generate novel structures for drug delivery in cells.

  细胞穿透性蛋白胨是一类重要的拟肽化合物，可以取代生物降解性强的细胞穿透性肽，从而增强药物的输送。通常，它们含有带正电荷的氨基侧链，这些侧链是通过其受保护的类似物合成的。为了避免使用胺保护基团，我们开发了一种基于点击化学的新型亲水性和两亲性细胞穿透拟肽的模块化合成方法，以生成用于细胞内给药的新型结构。
• Click-Assembled, Oxygen-Sensing Nanoconjugates for Depth-Resolved, Near-Infrared Imaging in a 3 D Cancer Model
  作者：Alexander J. Nichols、Emmanuel Roussakis、Oliver J. Klein、Conor L. Evans

  DOI：10.1002/anie.201311303

  日期：2014.4.1

  demonstrated in an in vitro 3D spheroid cancer model. The synthesis relies on the sequential click‐based ligation of poly(amidoamine)‐like subunits for rapid assembly. Near‐infrared confocal phosphorescence microscopy was used to demonstrate the ability of the CAOS nanoconjugates to penetrate hundreds of micrometers into spheroids within hours and to show their sensitivity to oxygen changes throughout

  缺氧是导致耐药性癌症发展的重要因素，但很少有非微扰工具可用于研究组织中的氧合作用。虽然在开发用于光学氧映射的化学探针方面取得了进展，但此类分子渗透到灌注不良或无血管的肿瘤区域仍然存在问题。报道了一种点击组装的氧传感 (CAOS) 纳米缀合物，其特性在体外 3D 球状癌模型中得到了证明。该合成依赖于聚（酰胺胺）样亚基的基于点击的连续连接以进行快速组装。近红外共焦磷光显微镜用于证明 CAOS 纳米结合物在数小时内穿透数百微米进入球体的能力，并显示它们对整个结节中氧气变化的敏感性。