(+)-adaline | 84026-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-adaline
• 英文别名: (1S,5R)-1-pentyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 84026-76-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: KHMVXSQLPUNRCF-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 高氯酸 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 (+)-adaline
  参考文献：
  名称：

  瓢虫生物碱adaline和1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的不对称合成

  摘要：

  将苄胺双迈克尔加成至3-烷基-2,7-环辛二烯酮，然后进行氢解，得到桥头取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮。在加成物中使用（+）-α-甲基苄基胺会导致不等量的非对映异构体加合物的混合物。尽管不对称诱导的程度很低（10–20％ee），但非对映异构体可以轻松分离，从而提供了瓢虫生物碱阿达林1和大戟生物碱3的纯对映体形式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80045-8

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1-Substituted Homotropanones, including Natural Alkaloid (−)-Adaline
  作者：Sandra Hernández-Ibáñez、Ana Sirvent、Miguel Yus、Francisco Foubelo

  DOI：10.3390/molecules28052414

  日期：——

  using chiral N-tert-butanesulfinyl imines as reaction intermediates, is described. The reaction of organolithium and Grignard reagents with hydroxy Weinreb amides, chemoselective N-tert-butanesulfinyl aldimine formation from keto aldehydes, decarboxylative Mannich reaction with β-keto acids of these aldimines, and organocatalyzed L-proline intramolecular Mannich cyclization are key steps of this methodology

  描述了使用手性 N-叔丁亚磺酰亚胺作为反应中间体的 1-取代同托烷酮的立体控制合成。有机锂和格氏试剂与羟基 Weinreb 酰胺的反应、从酮醛形成化学选择性 N-叔丁亚磺酰基醛亚胺、与这些醛亚胺的 β-酮酸的脱羧曼尼希反应，以及有机催化的 L-脯氨酸分子内曼尼希环化是该方法的关键步骤. 通过合成天然产物 (-)-adaline 及其对映异构体 (+)-adaline，证明了该方法的实用性。
• Assymetric syntheses of the ladybug alkaloid adaline and 1-methyl-9-azabicyclo [3.3.1]nonan-3-one
  作者：Richard K. Hill、Louis A. Renbaum

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80045-8

  日期：1982.1

  The double Michael addition of benzylamine to 3-alkyl-2,7-cyclooctadienones, followed by hydrogenolysis, affords bridgehead substituted 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones. Use of (+)-α-methylbenzylamine in the addition leads to mixtures of diastereomeric adducts in unequal amounts. Although the degree of asymmetric induction is low (10–20% ee), the diastereonomers can be easily separated, affording pure

  将苄胺双迈克尔加成至3-烷基-2,7-环辛二烯酮，然后进行氢解，得到桥头取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮。在加成物中使用（+）-α-甲基苄基胺会导致不等量的非对映异构体加合物的混合物。尽管不对称诱导的程度很低（10–20％ee），但非对映异构体可以轻松分离，从而提供了瓢虫生物碱阿达林1和大戟生物碱3的纯对映体形式。