15-bromo-1-(t-butyldimethylsiloxy)-pentadecane | 568561-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 15-bromo-1-(t-butyldimethylsiloxy)-pentadecane
• 英文别名: [(15-Bromopentadecyl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane；15-bromopentadecoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 568561-95-5
• 化学式: C₂₁H₄₅BrOSi
• 分子量: 421.577
• InChiKey: UDDQRODFNSQXNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-bromo-1-(t-butyldimethylsiloxy)-pentadecane 、 3-ethoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenone 在 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.67h， 以39%的产率得到3-(15-hydroxypentadecyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PRODUIRE DES ALCOOLS DE CYCLOHEXENONE A LONGUE CHAINE

  摘要：

  通过保护C10-C18 ω-卤代醇的羟基，通过硅化反应制备格氏试剂，然后与以下公式（2）所代表的3-烷氧基-2-环己烯-1-酮衍生物发生反应（其中R1、R2和R3具有与上述相同的含义，R4代表C1-C5烷基），从而制备由以下公式（1）表示的环己烯酮长链醇的方法：（其中A表示C10-C18烷基或烯基，R1、R2和R3中的每一个单独表示氢或甲基），并水解生成的反应产物。本发明的制备环己烯酮长链醇的方法需要较少的反应步骤，易于操作，生产成本较低，因此在工业中具有实用性。

  公开号：

  WO2004087630A1
• 作为产物：
  描述：

  15-溴-1-十五烷醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.4%的产率得到15-bromo-1-(t-butyldimethylsiloxy)-pentadecane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PRODUIRE DES ALCOOLS DE CYCLOHEXENONE A LONGUE CHAINE

  摘要：

  通过保护C10-C18 ω-卤代醇的羟基，通过硅化反应制备格氏试剂，然后与以下公式（2）所代表的3-烷氧基-2-环己烯-1-酮衍生物发生反应（其中R1、R2和R3具有与上述相同的含义，R4代表C1-C5烷基），从而制备由以下公式（1）表示的环己烯酮长链醇的方法：（其中A表示C10-C18烷基或烯基，R1、R2和R3中的每一个单独表示氢或甲基），并水解生成的反应产物。本发明的制备环己烯酮长链醇的方法需要较少的反应步骤，易于操作，生产成本较低，因此在工业中具有实用性。

  公开号：

  WO2004087630A1

文献信息

• Process for producing cyclohexenone long-chain alcohols
  申请人：Luu Bang

  公开号：US20060135818A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A process for producing cyclohexenone long-chain alcohol represented by the following formula (1): (wherein A represents a C10-C18 alkylene or alkenylene group, and each of R 1 , R 2 , and R 3 individually represents hydrogen or methyl), comprising reacting a 3-alkoxy-2-cyclohexen-1-one derivative represented by the following formula (2): (wherein R 1 , R 2 , and R 3 have the same meanings as above, and R 4 represents a C1-C5 alkyl group) with a Grignard's reagent prepared by protecting the hydroxyl groups of C10-C18 ω-halogenoalcohol through silylation, and hydrolyzing the resultant reaction product. The process of the present invention for producing cyclohexenone long-chain alcohol requires a reduced number of reaction steps, can be performed with ease and with reduced production cost, and thus finds utility in the industry.

  一种生产以下式子（1）所代表的环己烯酮长链醇的方法：（其中A代表C10-C18的烷基或烯基，R1、R2和R3各自代表氢或甲基），包括将以下式子（2）所代表的3-烷氧基-2-环己烯-1-酮衍生物（其中R1、R2和R3的含义同上，R4代表C1-C5的烷基）与由硅基化保护C10-C18ω-卤代醇的羟基所制备的Grignard试剂反应，并水解反应产物。本发明的方法可以减少反应步骤，易于操作，成本也较低，因此在工业上具有实用价值。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PRODUIRE DES ALCOOLS DE CYCLOHEXENONE A LONGUE CHAINE
  申请人：MEIJI DAIRIES CORP

  公开号：WO2004087630A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A process for producing cyclohexenone long-chain alcohol represented by the following formula (1): (wherein A represents a C10-C18 alkylene or alkenylene group, and each of R1, R2, and R3 individually represents hydrogen or methyl), comprising reacting a 3-alkoxy-2-cyclohexen-1-one derivative represented by the following formula (2): (wherein R1, R2, and R3 have the same meanings as above, and R4 represents a C1-C5 alkyl group) with a Grignard's reagent prepared by protecting the hydroxyl groups of C10-C18 ω-halogenoalcohol through silylation, and hydrolyzing the resultant reaction product. The process of the present invention for producing cyclohexenone long-chain alcohol requires a reduced number of reaction steps, can be performed with ease and with reduced production cost, and thus finds utility in the industry.

  通过保护C10-C18 ω-卤代醇的羟基，通过硅化反应制备格氏试剂，然后与以下公式（2）所代表的3-烷氧基-2-环己烯-1-酮衍生物发生反应（其中R1、R2和R3具有与上述相同的含义，R4代表C1-C5烷基），从而制备由以下公式（1）表示的环己烯酮长链醇的方法：（其中A表示C10-C18烷基或烯基，R1、R2和R3中的每一个单独表示氢或甲基），并水解生成的反应产物。本发明的制备环己烯酮长链醇的方法需要较少的反应步骤，易于操作，生产成本较低，因此在工业中具有实用性。