2-氯-1-[4-(4-氯苯基)-1-哌嗪基]乙酮 | 60121-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-氯-1-[4-(4-氯苯基)-1-哌嗪基]乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(Chloroacetyl)-4-(4-chlorophenyl)piperazine
• CAS: 60121-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂N₂O
• mdl: MFCD01257158
• 分子量: 273.162
• InChiKey: JBSAVIITEALCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-[4-(4-氯苯基)-1-哌嗪基]乙酮 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIWARI S. S.; SUMAN BALA MISRA, J. INDIAN CHEM. SOC. , 1976, 53, NO 3, 310-312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氯-1-[4-(4-氯苯基)-1-哌嗪基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  PROTEOSTASIS REGULATORS

  摘要：

  本发明涉及具有化学式(Ia-Ie)、(II)、(IIIa-IIId)、(IVa-IVc)、(Va-Vb)、(VIa-VIe)、(VII)、(VIIIa-VIIIc)和(IX)的化合物，以及这些化合物的药用可接受盐、前药和溶剂合物，以及这些化合物的任何组合物，并且用于治疗与蛋白质稳态功能紊乱相关的疾病的方法，包括有效量的这些化合物。

  公开号：

  US20120316193A1

文献信息

• [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED PIPERAZINES DERIVATIVES FOR USE AS CCR1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINES 1-ARYL-4-SUSBTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CCR1 DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2003105853A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且已经在动物炎症测试中进一步确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用于鉴定竞争性CCR1拮抗剂的检测中具有用途。
• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• Synthesis, Evaluation and Molecular Docking of Thiazolopyrimidine Derivatives as Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Mani Sharma、Monica Gupta、Divya Singh、Manoj Kumar、Punit Kaur

  DOI：10.1111/cbdd.12041

  日期：2012.12

  thiazolopyrimidine derivatives was designed, synthesized and screened for in‐vitro inhibition of Dipeptidyl Peptidase IV (DPP IV). The SAR study indicated the influence of substituted chemical modifications on thiazolopyrimidine scaffold. Compound 9 (IC50 = 0.489 μm) and 10 (IC50 = 0.329 μm) having heterocyclic‐substituted piperazine with acetamide linker resulted as most potent DPP IV inhibitors among all the compounds

  设计，合成和筛选了一系列噻唑并嘧啶衍生物，用于体外抑制二肽基肽酶IV（DPP IV）。SAR研究表明取代的化学修饰对噻唑并嘧啶骨架的影响。化合物9（IC 50  = 0.489μ米）和10（IC 50  = 0.329μ米具有乙酰胺接头杂环取代的哌嗪），导致在所有的化合物筛选作为最有力的DPP IV抑制剂。化合物9和10的单剂量（10 mg / kg）在链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠模型中，口服葡萄糖耐量试验期间，葡萄糖的摄取显着降低。分子对接研究表明了噻唑并嘧啶核及其衍生物在受体结合位点的可能结合方式和相互作用。DPP IV的结合位点由活性位点区域（Ser630，Asp708和His740的催化三联体）组成，包括S1和S2亚口袋。化合物的芳基部分9，10和11观察到它们占据S2结合口袋并与通过π-π相互作用获得的Tyr662和Tyr666的芳香环相互作用。因此，表明对DPP IV抑制活性而言，高度疏水的S
• Design, synthesis, in vitro and in vivo evaluation of novel pyrrolizine-based compounds with potential activity as cholinesterase inhibitors and anti-Alzheimer's agents
  作者：Nehad Abou-Elmagd El-Sayed、Awatef El-Said Farag、Manal Abdel Fattah Ezzat、Hulya Akincioglu、İlhami Gülçin、Sahar Mahmoud Abou-Seri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103312

  日期：2019.12

  Novel series of pyrrolizine based compounds (4–6 and 9–11) were designed, synthesized and evaluated as potential anti-Alzheimer agents. Most of the tested compounds showed selectivity to hAChE over hBChE and effectively inhibited self–induced amyloid beta aggregation in vitro. Among these derivatives, compound 10 displayed high selectivity towards hAChE (Ki = 1.47 ± 0.63 μM for hAChE and Ki = 40.15 ± 3

  设计，合成和评估了一系列新型的基于吡咯嗪的化合物（4 – 6和9 – 11）作为潜在的抗阿尔茨海默病药物。大多数测试化合物对h AChE的选择性均超过h BChE，并在体外有效抑制了自我诱导的淀粉样β聚集。在这些衍生物中，化合物10显示高选择性朝ħ乙酰胆碱酯酶（KI = 1.47±0.63μM为ħ的AChE和Ki = 40.15±3.31μM为ħ的BChE）。但是，化合物11对h AChE和h均显示双重抑制作用BChE在亚微摩尔范围内（Ki分别为0.40±0.03和0.129±0.009μM）。新配体的动力学研究表明，h AChE和h BChE均具有竞争性抑制类型。此外，化合物10和11对多奈哌齐对人神经母细胞瘤（SH-SY5Y）和正常人肝细胞（THLE2）的细胞毒性较低或相当。体内研究证实，这两种化合物均能够改善东-碱诱导的AD小鼠的认知功能障碍。最后，在h AChE活性位点对化合物10
• Synthesis and in vivo Anti-inflammatory Evaluation of Piperazine Derivatives Containing 1,4-Benzodioxan Moiety
  作者：Zhi-Ping Liu、Chang-Da Gong、Long-Yan Xie、Xiu-Li Du、Yang Li、Jie Qin

  DOI：10.17344/acsi.2018.4887

  日期：——

  Six piperazine derivatives 6a – f containing 1,4-benzodioxan moiety have been synthesized and characterized by 1 H NMR, ESI-MS and elemental analysis. The structure of 6d was further confirmed by single crystal X-ray diffraction. All these novel compounds were screened for their in vivo anti-inflammatory activity employing classical para -xylene-induced mice ear-swelling model. The results revealed

  已经合成了六个含有1,4-苯并二恶烷部分的哌嗪衍生物6a – f，并通过1 H NMR，ESI-MS和元素分析对其进行了表征。单晶X射线衍射进一步证实了6d的结构。使用经典的对二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型筛选所有这些新化合物的体内抗炎活性。结果表明，大多数目标化合物均具有显着的抗炎活性，特别是在苯基哌嗪环上具有邻位取代甲氧基的化合物6a表现出最佳的活性。