1-Bromo-2(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propane | 345653-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Bromo-2(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propane
• 英文别名: [(2S)-1-bromopropan-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 345653-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₅BrOSi
• 分子量: 377.396
• InChiKey: KFSAVAHQUZMLFO-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Bromo-5(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 1-Bromo-2(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q

文献信息

• Synthesis of (7<i>S</i>,15<i>S</i>)- and (7<i>R</i>,15<i>S</i>)-Dolatrienoic Acid^1a
  作者：Jonathan J. Duffield、George R. Pettit

  DOI：10.1021/np000502q

  日期：2001.4.1

  stereospecific synthesis of (7S,15S)- and (7R,15S)-dolatrienoic acids (2) was achieved using an approach consisting of 16 linear steps. The C-11--C-16 unit was prepared in seven steps from ethyl (S)-lactate and coupled using a trans-selective Wittig--Schlosser reaction to the C-7--C-10 fragment. Chirality at the C-7 position was introduced using an Evan's-type chiral auxiliary in a cobalt-mediated Reformatsky

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸