1-(3-aminopropyl)-4-(2-chlorophenyl)piperazine | 55931-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)-4-(2-chlorophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-Chlorphenyl)-4-(3-aminopropyl)-piperazin；3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propylamine；3-[4-(2-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 55931-64-1
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₃
• mdl: MFCD04107604
• 分子量: 253.775
• InChiKey: UOJJKDOJCHDJQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-aminopropyl)-4-(2-chlorophenyl)piperazine 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-proline N-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New L-Proline Amides with Anticonvulsive Effect

  摘要：

  一系列杂环L-脯氨酸酰胺是通过BOC-L-脯氨酸和杂环胺（主要是取代哌嗪和吗啉）通过羟基琥珀酰亚胺活化酯制备的。4-(4-氟苯甲酰)哌啶与预期的L-脯氨酸4-(4-氟苯甲酰)哌啶酰胺同时生成L-脯氨酸4-(4-(4-(4-氟苯甲酰)哌啶-1-基)苯甲酰)哌啶（7b）。D-脯氨酸N-(3-(4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基)丙基)酰胺（2）是从D-脯氨酸开始制备的。这些酰胺通过生物化学和行为药理学方法进行了测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19961085
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)哌嗪 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(3-aminopropyl)-4-(2-chlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  一种交互式SAR方法，用于发现新的杂化硫杂探针，作为亲和力在亚纳摩尔范围内的D2样受体的配体。

  摘要：

  合成了一系列的[（苯基哌嗪基）烷基]-异吲哚-1,3-二酮衍生物，用作多巴胺能受体的探针。在该系列中，化合物6a对D4和D3受体的亲和力最高，Ki值在低纳摩尔范围内，D2 / D4-和D2 / D3-选择性指数分别为72和20。采用最优化回合，得到Ki（D4）值为0.62 nM的D4选择性配体噻吩-2-羧酰胺9a，其丁基类似物10a的Ki（D4）和Ki（D3）值为0.03和0.26 nM。对接实验揭示了独特的D4残基Arg186在操纵配体D4亚型受体选择性中的重要性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300204

文献信息

• Piperazinyl derivatives and methods of treating central nervous system
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05246935A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Piperazinyl derivatives of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 represents substituted phenyl, 1- or 2-diazanaphthyl, azadiazanaphtyl or diazanaphtyl groups; n is 1, 2, 3 or 4; X is --O-- or ##STR2## wherein R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.3-8 -cycloalkyl; Y is .dbd.O or .dbd.S or .dbd.NZ wherein Z is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or --CN and R.sup.3 is selected from a group consisting of various structures have been found to exhibit high affinity for various receptor subtypes including the 5-HT.sub.2 receptor, the 5-HT.sub.1A receptor, the alpha.sub.1 receptor the dopamine receptor or a combination of these and may therefore be useful for treating CNS system, cardiovascular system and gastrointestinal disorders.

  通式I的吡哌啉衍生物 其中R.sup.1代表取代苯基，1-或2-二氮杂萘基，氮杂萘基或二氮杂萘基；n为1、2、3或4；X为--O--或 其中R.sup.2为氢、C.sub.1-6-烷基或C.sub.3-8-环烷基；Y为.dbd.O、.dbd.S或.dbd.NZ，其中Z为氢、C.sub.1-6-烷基或--CN，R.sup.3从一组中选择，该组包括各种结构已被发现对各种受体亚型表现出高亲和力，包括5-HT.sub.2受体，5-HT.sub.1A受体，alpha.sub.1受体，多巴胺受体或这些受体的组合，因此可能对治疗中枢神经系统，心血管系统和胃肠道疾病有用。
• Synthesis, anticonvulsant activity and 5-HT1A/5-HT7 receptors affinity of 1-[(4-arylpiperazin-1-yl)-propyl]-succinimides
  作者：Jolanta Obniska、Iwona Chlebek、Krzysztof Kamiński、Andrzej J. Bojarski、Grzegorz Satała

  DOI：10.1016/s1734-1140(12)70772-7

  日期：2012.3

  through which epilepsy can be effectively controlled. Therefore, in the present studies, a series of sixteen new 1-[(4-arylpiperazin-1-yl)-propyl]-3-methyl-3-phenyl- and 3-ethyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione derivatives as potential anticonvulsant agents was synthesized. METHODS Anticonvulsant properties were evaluated in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and psychomotor

  背景技术癫痫病是最普遍的神经系统疾病，在全世界影响约5000万人。即使癫痫研究取得了重大进展，标准药物治疗仍不足以控制约30％的癫痫发作。因此，人们一直在努力研究可以有效控制癫痫病的新化学药物和机制。因此，在本研究中，一系列十六个新的1-[（（4-芳基哌嗪-1-基）-丙基] -3-甲基-3-苯基-和3-乙基-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮合成了作为潜在抗惊厥药的衍生物。方法在小鼠腹膜内注射后，通过最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和精神运动性惊厥（6-Hz）测试评估抗惊厥特性。急性神经毒性在运动障碍转子筛中测定。结果该化合物在小鼠模型中以30 mg / kg（4、8、16）或100 mg / kg（6、9、10、12、17、18）的剂量显示活性。在大鼠中po给药后也评估了四个或四个（8、10、16、17）。在该系列中，活性最高的是1- 3- [4-（3-氯苯基）-哌嗪-1-基]-丙基}
• Novel multi-target ligands of dopamine and serotonin receptors for the treatment of schizophrenia based on indazole and piperazine scaffolds–synthesis, biological activity, and structural evaluation
  作者：Piotr Stępnicki、Olga Wronikowska-Denysiuk、Agata Zięba、Katarzyna M. Targowska-Duda、Agata Bartyzel、Martyna Z. Wróbel、Tomasz M. Wróbel、Klaudia Szałaj、Andrzej Chodkowski、Karolina Mirecka、Barbara Budzyńska、Emilia Fornal、Jadwiga Turło、Marián Castro、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1080/14756366.2023.2209828

  日期：2023.12.31

  multi-target ligand of G-protein-coupled receptors (GPCRs), in particular D2, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors. Such receptor profile may be beneficial for the treatment of schizophrenia. Compounds 1–16 were designed, synthesised, and subjected to further evaluation. Their affinities for the above-mentioned receptors were assessed in radioligand binding assays and efficacy towards them in functional assays. Compounds

  摘要 精神分裂症是一种慢性精神障碍，现有的抗精神病药物治疗效果不佳。本研究重点是通过优化化合物 D2AAK3 来寻找新的抗精神病药物，D2AAK3 是 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的多靶点配体，特别是 D 2 、5-HT 1A 和5 - HT 2A受体。这种受体谱可能有益于精神分裂症的治疗。化合物1 – 16被设计、合成并进行进一步评估。在放射性配体结合测定中评估它们对上述受体的亲和力，并在功能测定中评估它们对它们的功效。化合物1和10根据受体谱选择的药物进行了体内测试，以评估其抗精神病活性以及对记忆和焦虑过程的影响。进行分子建模以研究所研究的化合物与D 2、5-HT 1A和5-HT 2A受体在分子水平上的相互作用。最后，对化合物1进行了X射线研究，揭示了其在固态下的稳定构象。
• Desai; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 6, p. 455 - 457
  作者：Desai、Samant

  DOI：——

  日期：——
• Samant; Kulkarni, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 7, p. 692 - 694
  作者：Samant、Kulkarni

  DOI：——

  日期：——