2-tert-Butyldimethylsilyloxy-4-trimethylsilyl-2-butennitril | 143635-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-tert-Butyldimethylsilyloxy-4-trimethylsilyl-2-butennitril
• 英文别名: (Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-2-enenitrile
• CAS: 143635-11-4
• 化学式: C₁₃H₂₇NOSi₂
• 分子量: 269.534
• InChiKey: UOOUOPHBCSLQNV-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyldimethylsilyloxy-4-trimethylsilyl-2-butennitril 在 对苯二酚 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-7-oxo-5-phenyl-4-(trimethylsilyl)-2-heptennitril
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias; Schweeberg, Walter, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 205 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 269.0h， 生成 2-tert-Butyldimethylsilyloxy-4-trimethylsilyl-2-butennitril
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 177 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of acylsilanes with potassium cyanide: Brook rearrangement under phase-transfer catalytic conditions
  作者：Kei Takeda、Yuji Ohnishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00560-8

  日期：2000.5

  The reactions of acylsilanes with KCN under liquid–liquid phase-transfer catalytic conditions proceeded smoothly via the Brook rearrangement to produce O-silylated cyanohydrin derivatives in excellent yields. We also found that α-cyano carbanions generated by the Brook rearrangement in the reaction of (β-(trimethylsilyl)acryloyl)silane 7 can undergo alkylation at the γ-position and that in the reaction

  在液相-液相转移催化条件下，酰基硅烷与KCN的反应通过布鲁克重排反应顺利进行，从而以优异的收率生产了O-甲硅烷基化的氰醇衍生物。我们还发现，在（β-（三甲基甲硅烷基）丙烯酰基）硅烷7的反应中，由布鲁克重排生成的α-氰基碳负离子可以在γ位发生烷基化，而在β-溴酰基硅烷14的反应中，发生分子内烷基化环丙烷氰醇衍生物16。
• Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias; Schweeberg, Walter, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 191 - 204
  作者：Huenig, Siegfried、Schaefer, Matthias、Schweeberg, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 177 - 190
  作者：Huenig, Siegfried、Schaefer, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias; Schweeberg, Walter, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 205 - 210
  作者：Huenig, Siegfried、Schaefer, Matthias、Schweeberg, Walter

  DOI：——

  日期：——