1-((4Z,8E)-4-Fluoro-5,8,11,11-tetramethyl-15-trimethylsilanyl-1-trimethylsilanyloxy-pentadeca-4,8-dien-13-ynyl)-1-methyl-cyclopropane | 1025918-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((4Z,8E)-4-Fluoro-5,8,11,11-tetramethyl-15-trimethylsilanyl-1-trimethylsilanyloxy-pentadeca-4,8-dien-13-ynyl)-1-methyl-cyclopropane
• 英文别名: [(7E,11Z)-12-fluoro-5,5,8,11-tetramethyl-15-(1-methylcyclopropyl)-15-trimethylsilyloxypentadeca-7,11-dien-2-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1025918-74-4
• 化学式: C₂₉H₅₃FOSi₂
• 分子量: 492.909
• InChiKey: MAJHPNHELAIQRQ-XYLBWLHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4Z,8E)-4-Fluoro-5,8,11,11-tetramethyl-15-trimethylsilanyl-1-trimethylsilanyloxy-pentadeca-4,8-dien-13-ynyl)-1-methyl-cyclopropane 在 2,6-二甲基吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4E,8Z,12E)-8-Fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-19-trimethylsilanyl-nonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methylcyclopropyl)-3-oxopropanoate 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-((4Z,8E)-4-Fluoro-5,8,11,11-tetramethyl-15-trimethylsilanyl-1-trimethylsilanyloxy-pentadeca-4,8-dien-13-ynyl)-1-methyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009

文献信息

• Johnson, William S.; Buchanan, Robert A.; Bartlett, William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 504 - 515
  作者：Johnson, William S.、Buchanan, Robert A.、Bartlett, William R.、Tham, Fook S.、Kullnig, Rudolph K.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes
  作者：Paul V. Fish、William S. Johnson、Garth S. Jones、Fook S. Tham、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jo00100a009

  日期：1994.10

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.