methyl 2-trimethylsilyloxymethylacrylate | 1158177-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-trimethylsilyloxymethylacrylate
• 英文别名: Methyl alpha-(trimethylsiloxymethyl)acrylate；methyl 2-(trimethylsilyloxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1158177-66-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃Si
• 分子量: 188.299
• InChiKey: VITZGAOKSSORQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-trimethylsilyloxymethylacrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 methyl (2S)-2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-ylamino)-4-methylpentanoate 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 24.84 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl (R)-2-methyl-3-((trimethylsilyl)oxy)propanoate 、 (S)-methyl 2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的超分子配体，用于高选择性铑催化的加氢反应

  摘要：

  H键是催化剂！与铑中心配位的配体之间的单个氢键对于形成用于不对称氢化反应的纯超分子催化剂至关重要。酰胺基配体的酯基（参见方案）也与配位的底物形成氢键。杂合物的使用提供了迄今为止报道的几种酯底物氢化的最高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200806177
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2-trimethylsilyloxymethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的超分子配体，用于高选择性铑催化的加氢反应

  摘要：

  H键是催化剂！与铑中心配位的配体之间的单个氢键对于形成用于不对称氢化反应的纯超分子催化剂至关重要。酰胺基配体的酯基（参见方案）也与配位的底物形成氢键。杂合物的使用提供了迄今为止报道的几种酯底物氢化的最高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200806177

文献信息

• The alkoxycarbonylation of protected propargyl alcohols
  作者：R. Sole、A. Scrivanti、M. Bertoldini、V. Beghetto、Md. Mahbubul Alam

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111179

  日期：2020.11

  of the C≡C triple bond of propargyl alcohol is a sustainable synthetic approach to 2-(hydroxymethyl)acrylates, a family of valuable intermediates. The developed synthetic protocol includes protection of the alcoholic function of the alkyne before its carbonylation in the presence of Drent’s catalytic system. Protection step effectively extends the catalyst life hence enhancing the practical applicability

  炔丙基醇的C≡C三键的钯催化烷氧羰基化是一种可持续的合成方法，用于合成2-（羟甲基）丙烯酸酯（一种有价值的中间体）。所开发的合成方案包括在Drent催化系统存在下保护炔烃羰基化之前的醇功能。保护步骤有效地延长了催化剂寿命，从而提高了反应的实际适用性。评估了一些不同保护基（苄基，乙酰基和三甲基甲硅烷基）的有效性，并研究了反应参数的影响。
• Singly Hydrogen Bonded Supramolecular Ligands for Highly Selective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Pierre-Alain R. Breuil、Frederic W. Patureau、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.200806177

  日期：2009.3.9

  catalysts! A single hydrogen bond between ligands coordinated to a rhodium center is critical for the formation of pure supramolecular catalysts for asymmetric hydrogenation reactions. The ester group of the amidite ligand (see scheme) also forms a hydrogen bond with the coordinated substrate. Use of the heterocomplex afforded the highest enantioselectivity reported to date for the hydrogenation of several

  H键是催化剂！与铑中心配位的配体之间的单个氢键对于形成用于不对称氢化反应的纯超分子催化剂至关重要。酰胺基配体的酯基（参见方案）也与配位的底物形成氢键。杂合物的使用提供了迄今为止报道的几种酯底物氢化的最高对映选择性。