4-(2-Chloro-phenyl)-2-{2-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethoxymethyl}-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester | 84157-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-Chloro-phenyl)-2-{2-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethoxymethyl}-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: 3-O-ethyl 5-O-methyl 4-(2-chlorophenyl)-2-[2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]ethoxymethyl]-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 84157-40-4
• 化学式: C₃₀H₃₅ClFN₃O₅
• 分子量: 572.076
• InChiKey: CPZWUUPLIHCDPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl>ethanol 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4-(2-Chloro-phenyl)-2-{2-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethoxymethyl}-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。1.结合有碱性取代基的2-烷氧基甲基衍生物。

  摘要：

  描述了一系列在2-位被碱性侧链取代的二氢吡啶，并列出了其作为钙拮抗剂的效力。发现一种化合物2-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -4-（2-氯苯基）-3-乙氧基羰基-5-甲氧基羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶（17，氨氯地平）具有可比性。对硝苯地平有效，并具有30 h的消除半衰期。口服生物利用度接近100％，血液动力学反应起效缓慢，效果持久。已经制备了两种对映异构体，并且发现大部分活性与（-）异构体18有关。对17的相似类似物进行的X射线晶体学研究表明，两者之间存在弱氢键侧链氧和质子在环氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00159a022

文献信息

• ARROWSMITH J. E.; CAMPBELL S. F.; CROSS P. E.; STUBBS J. K.; BURGES R. A.+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1696-1702
  作者：ARROWSMITH J. E.、 CAMPBELL S. F.、 CROSS P. E.、 STUBBS J. K.、 BURGES R. A.+

  DOI：——

  日期：——