3-formyl-2-trifluoroacetyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-formyl-2-trifluoroacetyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 221.179
• InChiKey: GJJPBNCJKNQLOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2-trifluoroacetyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 sodium pyrophosphate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-<(3'S)-3'-hydroxyoct-1'-enyl>-2-trifluoroacetyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  （±）-8-aza-9a，9b-dicarbaprostaglandin H 1的全合成

  摘要：

  描述了稳定的前列腺素H 1类似物的总合成，其中双环过氧化物系统被2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环代替。关键的反应是杂环的适当官能化和α-三氟乙酰氨基-α-氰基酯的脱乙氧基羰基化。掺入侧链完成了13步合成。

  DOI：

  10.1039/p19840001085

文献信息

• Total synthesis of (±)-8-aza-9a,9b-dicarbaprostaglandin H₁
  作者：Dominique Blondet、Christophe Morin

  DOI：10.1039/p19840001085

  日期：——

  The total synthesis of a stable prostaglandin H1 analogue in which the bicyclic peroxide system is replaced by a 2-azabicyclo[2.2.1]heptane ring is described. Appropriate functionalization of the heterocycle and de-ethoxycarbonylation of an α-trifluoroacetamido-α-cyano ester were key reactions. Incorporation of side-chains completed the 13-step synthesis.

  描述了稳定的前列腺素H 1类似物的总合成，其中双环过氧化物系统被2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环代替。关键的反应是杂环的适当官能化和α-三氟乙酰氨基-α-氰基酯的脱乙氧基羰基化。掺入侧链完成了13步合成。