1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-trityl-α-D-glucofuranose | 252057-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-trityl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-trityloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 252057-02-6
• 化学式: C₄₇H₄₄O₆
• 分子量: 704.863
• InChiKey: ITNOJRXHFZXHOW-LUKFIAJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-trityl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-trityl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Temperature Dependence of the Distribution of Trityl Groups in the Tritylation of 1,2-O-Isopropylidene-.ALPHA.-D-glucofuranose.

  摘要：

  1, 2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖与 2.4 摩尔量的三苯甲基氯在吡啶中的三苯甲基化反应在 70°C 进行 20 小时后，主要产物为 5, 6-二-O-三苯甲基衍生物，产率为 50%；而在 115°C 进行反应时，主要产物为 3, 6-二-O-三苯甲基衍生物（产率为 26%）和 6-O-三苯甲基衍生物（产率为 48%）。在 115°C 下，5, 6-二-O-三苯甲基衍生物的产率在 1 小时后下降，在 20 小时后降至 12%，这是由于三苯甲基基团的重新分布，包括在氯化吡啶的辅助下发生的脱三苯甲基作用。研究发现，在 115°C 下 10 分钟内，C-6 处的主羟基的三苯甲基化几乎完成。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1481
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 40.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-trityl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Temperature Dependence of the Distribution of Trityl Groups in the Tritylation of 1,2-O-Isopropylidene-.ALPHA.-D-glucofuranose.

  摘要：

  1, 2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖与 2.4 摩尔量的三苯甲基氯在吡啶中的三苯甲基化反应在 70°C 进行 20 小时后，主要产物为 5, 6-二-O-三苯甲基衍生物，产率为 50%；而在 115°C 进行反应时，主要产物为 3, 6-二-O-三苯甲基衍生物（产率为 26%）和 6-O-三苯甲基衍生物（产率为 48%）。在 115°C 下，5, 6-二-O-三苯甲基衍生物的产率在 1 小时后下降，在 20 小时后降至 12%，这是由于三苯甲基基团的重新分布，包括在氯化吡啶的辅助下发生的脱三苯甲基作用。研究发现，在 115°C 下 10 分钟内，C-6 处的主羟基的三苯甲基化几乎完成。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1481

文献信息

• Temperature Dependence of the Distribution of Trityl Groups in the Tritylation of 1,2-O-Isopropylidene-.ALPHA.-D-glucofuranose.
  作者：Naohiko MORISHIMA、Yoko MORI

  DOI：10.1248/cpb.47.1481

  日期：——

  The tritylation reaction of 1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose with 2.4 molar amounts of trityl chloride in pyridine at 70°C for 20 h gave the 5, 6-di-O-trityl derivative in 50% yield as the major product, whereas the reaction at 115°C mainly gave the 3, 6-di-O-trityl derivative (26% yield) along with the 6-O-trityl derivative (48% yield). The fact that the yield of the 5, 6-di-O-trityl derivative at 115°C decreased after 1 h and was 12% at 20 h is due to the redistribution of trityl groups including detritylation assisted by pyridinium chloride. It was found that tritylation of the primary hydroxyl group at C-6 was almost completed within 10 min at 115°C.

  1, 2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖与 2.4 摩尔量的三苯甲基氯在吡啶中的三苯甲基化反应在 70°C 进行 20 小时后，主要产物为 5, 6-二-O-三苯甲基衍生物，产率为 50%；而在 115°C 进行反应时，主要产物为 3, 6-二-O-三苯甲基衍生物（产率为 26%）和 6-O-三苯甲基衍生物（产率为 48%）。在 115°C 下，5, 6-二-O-三苯甲基衍生物的产率在 1 小时后下降，在 20 小时后降至 12%，这是由于三苯甲基基团的重新分布，包括在氯化吡啶的辅助下发生的脱三苯甲基作用。研究发现，在 115°C 下 10 分钟内，C-6 处的主羟基的三苯甲基化几乎完成。