6-chloro-2-(4-cyanohexahydropyrazin-1-yl)-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazine | 128118-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-cyanohexahydropyrazin-1-yl)-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: 4-(6-Chloro-4-oxo-5-phenyl-1,3-oxazin-2-yl)piperazine-1-carbonitrile
• CAS: 128118-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 316.747
• InChiKey: ZIQSOKPWWVBWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基丙烯酰氯化物 、 哌嗪-1,4-二甲腈 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到6-chloro-2-[4-(6-chloro-4-oxo-5-phenyl-1,3-oxazin-2-yl)piperazin-1-yl]-5-phenyl-1,3-oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese neuer 1,3-Oxazinone aus Cyanamiden und Chlorocarbonylketenen

  摘要：

  从氯碳酰基烯酮和氰胺合成新的1,3-氧唑酮。氯碳酰基烯酮1a,b在温和条件下与氰胺2a-i反应，主要以良好的产率形成2-氨基-1,3-氧唑-4-酮衍生物3a-i和4。化合物3a,f在存在水的甲苯中与三乙胺反应，或与三乙胺和苄胺在甲苯中反应，依赖于反应条件，可以得到N-酰基脲5a,f、2-氨基-1,3-氧唑-4-酮6或马隆酰胺8，而将3c与湿甲苯处理则会形成2-氨基-1,3-氧唑-6-酮7。双氰胺9a-c与氯碳酰基烯酮1a的环加成反应生成双氧唑酮衍生物10a-c，其产率为低至中等；在10a的情况下，单取代产物11a作为副产物生成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26823

文献信息

• Synthese neuer 1,3-Oxazinone aus Cyanamiden und Chlorocarbonylketenen
  作者：Walter Ried、Harald Nenninger

  DOI：10.1055/s-1990-26823

  日期：——

  Synthesis of new 1,3-Oxazinones from Chlorocarbonylketenes and Cyanamides Chlorocarbonylketenes 1a,b react with cyanamides 2a-i under mild conditions to form the 2-amino-1,3-oxazin-4-one derivatives 3a-i and 4 in mostly good yields. Treatment of compounds 3a,f with triethylamine in toluene in the presence of water or with triethylamine and benzylamine in toluene affords N-acylureas 5a,f, 2-amino-1,3-oxazin-4-ones 6, or malonamide 8, depending on the reaction conditions, whereas treatment of 3c with wet toluene leads to the formation of the 2-amino-1, 3-oxazin-6-one 7. Cycloaddition of biscyanmides 9a-c and chlorocarbonylketene 1a leads to the bis-oxazinone derivatives 10a-c in low to moderate yields; in the case of 10a, the monosubstituted product 11a is obtained as a side product.

  从氯碳酰基烯酮和氰胺合成新的1,3-氧唑酮。氯碳酰基烯酮1a,b在温和条件下与氰胺2a-i反应，主要以良好的产率形成2-氨基-1,3-氧唑-4-酮衍生物3a-i和4。化合物3a,f在存在水的甲苯中与三乙胺反应，或与三乙胺和苄胺在甲苯中反应，依赖于反应条件，可以得到N-酰基脲5a,f、2-氨基-1,3-氧唑-4-酮6或马隆酰胺8，而将3c与湿甲苯处理则会形成2-氨基-1,3-氧唑-6-酮7。双氰胺9a-c与氯碳酰基烯酮1a的环加成反应生成双氧唑酮衍生物10a-c，其产率为低至中等；在10a的情况下，单取代产物11a作为副产物生成。