Octanoyltrimethylsilane | 61157-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Octanoyltrimethylsilane
• 英文别名: Octanoyltrimethylsilan；Silane, trimethyl(1-oxooctyl)-；1-trimethylsilyloctan-1-one
• CAS: 61157-32-2
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: SCZJLSOVELJOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanoyltrimethylsilane 在 mercury dichloride 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 10-hexadecyn-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective propargylation of carbonyl compounds with allenylstannane/alkyllithium mixed reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a013
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-(1-(trimethylsilyl)oct-1-en-1-yl)boronate 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Octanoyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成方法：IX。甲硅烷基乙炔的硼氢化。α-硅酮的新合成

  摘要：

  描述了甲硅烷基乙炔与二氯硼烷单氢硼化的第一个实例。该反应发生在区域和立体上，并且在甲醇分解后导致可分离的乙烯基硼酸酯（III）。后者经历光ž ⇌ ê异构化。使用三甲胺-N-氧化物二水合物以高收率将III氧化成相应的α-硅酮。整个方法代表了乙炔向α-硅酮的有效转化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91369-x

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Reduction of Ketones and Acyl Silanes Using Chiral <i>anti</i>-Pentane-2,4-diol
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol1006532

  日期：2010.5.21

  Ketones and acyl silanes were reduced to the corresponding alcohols by a simple procedure employing anti-1,3-diol and a catalytic amount (5 mol %) of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid in benzene at reflux. Asymmetric induction reached up to >99% ee when a chiral pentane-2,4-diol of 97% ee was used.

  通过使用抗-1，3-二醇和催化量（5mol％）的2，4-二硝基苯磺酸在苯中的回流简单方法，将酮和酰基硅烷还原为相应的醇。当使用97％ee的手性戊烷-2,4-二醇时，不对称诱导达到> 99％ee。
• Stereoselective Syntheses of Trisubstituted Olefins via Platinum Catalysis: α-Silylenones with Geometrical Complementarity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja1058197

  日期：2010.9.1

  The stereoselective syntheses of alpha-silylenones using catalytic PtCl(2) are reported. Via alkyne activation, alpha-hydroxypropargylsilanes are converted to (Z)-silylenones through a highly selective silicon migration. The complementary (E)-silylenones are accessed by a regioselective hydrosilylation of the ynone precursor. The synthetic utility of these compounds is demonstrated in cross-coupling

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。
• Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Mio Hashizume、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.012

  日期：2010.8

  Aliphatic ketones were reduced to the corresponding secondary alcohols by using anti-1,3-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBSA) in benzene at reflux. Addition of 1-octanethiol in that media improved the efficiency of the reduction. Asymmetric reduction of aliphatic ketones was performed by using chiral anti-pentane-2,4-diol, and highly asymmetric induction (up to >99%

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。
• Preparation of substituted benzoyltrimethylsilanes by the palladium-catalyzed silylation of substituted benzoyl chlorides with hexamethyldisilane
  作者：Keiji Yamamoto、Shigeaki Suzuki、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77777-x

  日期：1980.1

  A direct preparative route to benzoyltrimethylsilane has been found by the reaction of benzoyl chloride with hexamethyldisilane in the presence of a specified palladium(II) complex as catalyst.

  在特定的钯（II）配合物作为催化剂的存在下，通过苯甲酰氯与六甲基乙硅烷的反应，发现了直接制备苯甲酰基三甲基硅烷的方法。
• Synthesis of aryl and alkyl acylsilanes using trimethyl(tributylstannyl)silane
  作者：Feng Geng、Robert E Maleczka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00477-3

  日期：1999.4

  Palladium catalyzed coupling of acid chlorides and trimethyl(tributylstannyl)silane proves to be a convenient method for the preparation of both aromatic and aliphatic acylsilanes.

  酰氯与三甲基（三丁基锡烷基）硅烷的钯催化偶联被证明是制备芳族和脂族酰基硅烷的便捷方法。