cyanoacetic acid [4-(piperidin-1-yl)benzylidenyl]hydrazide | 355827-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cyanoacetic acid [4-(piperidin-1-yl)benzylidenyl]hydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N′-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)acetohydrazide；2-cyano-N-[(4-piperidin-1-ylphenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 355827-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O
• 分子量: 270.334
• InChiKey: UKSKDDXDZJCVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 cyanoacetic acid [4-(piperidin-1-yl)benzylidenyl]hydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到6-amino-4-methylsulfanyl-2-oxo-1-[(4-piperidin-1-yl)benzylidenylamino]-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  迄今为止未知的具有哌啶-1-基部分的噻唑、亚叉基和吡啶硫酮衍生物的合成及其作为抗菌剂的用途

  摘要：

  新型腙衍生物 2a-c 是通过用一些肼处理醛 1a、b 来制备的。化合物2a中的硫代氨基甲酰基官能团与一些α-卤代羰基试剂进行环化反应，得到新型噻唑4-6、8和9。通过活性亚甲基化合物2b与N,N-相互作用合成烯胺腈10和吡啶酮13衍生物二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和乙烯酮二硫代缩醛 11，分别。脂肪族、芳香族和杂芳香族活性亚甲基化合物与醛 la、b 缩合得到新的亚叉基 15a-d、19a、b、20 和 21。通过 15c 与丙二腈和乙基的环缩合以高产率制备取代的吡啶硫酮 22 和 23氰基乙酸盐，分别。茚并[1,2-b]吡啶 26a,b 是通过叶叉烯 19a 的反应得到的，b 与氰基硫代乙酰胺在乙醇中和在乙醇钠存在下回流。合成化合物的结构由它们的分析和光谱数据确定。还筛选了制备的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400020
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶-1-基-苯甲醛 、 氰乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到cyanoacetic acid [4-(piperidin-1-yl)benzylidenyl]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  迄今为止未知的具有哌啶-1-基部分的噻唑、亚叉基和吡啶硫酮衍生物的合成及其作为抗菌剂的用途

  摘要：

  新型腙衍生物 2a-c 是通过用一些肼处理醛 1a、b 来制备的。化合物2a中的硫代氨基甲酰基官能团与一些α-卤代羰基试剂进行环化反应，得到新型噻唑4-6、8和9。通过活性亚甲基化合物2b与N,N-相互作用合成烯胺腈10和吡啶酮13衍生物二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和乙烯酮二硫代缩醛 11，分别。脂肪族、芳香族和杂芳香族活性亚甲基化合物与醛 la、b 缩合得到新的亚叉基 15a-d、19a、b、20 和 21。通过 15c 与丙二腈和乙基的环缩合以高产率制备取代的吡啶硫酮 22 和 23氰基乙酸盐，分别。茚并[1,2-b]吡啶 26a,b 是通过叶叉烯 19a 的反应得到的，b 与氰基硫代乙酰胺在乙醇中和在乙醇钠存在下回流。合成化合物的结构由它们的分析和光谱数据确定。还筛选了制备的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400020

文献信息

• Ultrasonic-induced synthesis of novel diverse arylidenes <i>via</i> Knoevenagel condensation reaction. Antitumor, QSAR, docking and DFT assessment
  作者：Eman El-Sayed Ebead、Asmaa Aboelnaga、Ekhlass Nassar、Mohamed M. Naguib、Mahmoud F. Ismail

  DOI：10.1039/d3ra05799b

  日期：——

  A series of arylidenes derivatives was synthesized under ultrasonic methodology via Knoevenagel condensation reaction of cyanoacetohydrazide derivative with the appropriate aldehydes and/or ketone. The anticancer properties of the newly synthesized compounds were tested against four different human cancer cell lines (HEPG-2, MCF-7, HCT-116, and PC-3); compounds 5d and 6 demonstrated the greatest anticancer

  通过氰基乙酰肼衍生物与适当的醛和/或酮的Knoevenagel缩合反应，在超声方法下合成了一系列亚芳基衍生物。新合成的化合物的抗癌特性针对四种不同的人类癌细胞系（HEPG-2、MCF-7、HCT-116 和 PC-3）进行了测试；化合物 5d 和 6 对所有癌细胞系均表现出最强的抗癌活性。MLR 技术用于使用五个分子描述符（AATS6p、AATS7p、AATS8p、AATS0i 和 SpMax4_Bhv）创建 QSAR 模型。对构建的 QSAR 模型方程的检查表明，所选描述符影响测试化合物的抗增殖活性。这项工作中通过 QSAR 模型确定的描述符可用于预测新型亚芳基衍生物的抗癌活性水平。这将大大节省药物化学实验室的药物开发过程和合成成本。根据理化性质，结果显示所有这些化合物均符合利平斯基五法则，表明它们可能具有高生物膜渗透性并揭示药物相关特性。Swiss Target Prediction