(3S,4S)-4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methoxynon-7-ynal | 647014-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methoxynon-7-ynal
• 英文别名: (3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxynon-7-ynal
• CAS: 647014-94-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: QTDJHJGWXKDYAP-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methoxynon-7-ynal 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 methamesulfonamide barium dihydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-1-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-hex-4-ynyloxy]-dimethyl-silane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4S)-4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methoxynon-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v

文献信息

• Total Synthesis of Apoptolidin:  Completion of the Synthesis and Analogue Synthesis and Evaluation
  作者：K. C. Nicolaou、Yiwei Li、Kazuyuki Sugita、Holger Monenschein、Prasuna Guntupalli、Helen J. Mitchell、Konstantina C. Fylaktakidou、Dionisios Vourloumis、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja030496v

  日期：2003.12.1

  The total synthesis of apoptolidin (1) is reported together with the design, synthesis, and biological evaluation of a number of analogues. The assembly of key fragments 6 and 7 to vinyl iodide 3 via dithiane coupling technology was supplemented by a second generation route to this advanced intermediate involving a Horner-Wadsworth-Emmons coupling of fragments 22 and 25. The final stages of the synthesis

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。