4-(4'-hydroxyphenylazo)benzoic acid methyl ester | 26257-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4'-hydroxyphenylazo)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[4-hydroxyphenylazo]benzoate；4-[2-(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid methyl ester；methyl 4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoate；4-Hydroxy-4'-methoxycarbonyl-azobenzol；4'-Hydroxy-azobenzol-4-carbonsaeuremethylester；Methylazobenzol-p-carboxylat；Methyl 4-[2-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)hydrazinyl]benzoate；methyl 4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoate
• CAS: 26257-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: DRPBGLUKSFZDGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-224.5 °C
• 沸点：
  445.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-hydroxyphenylazo)benzoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Comparative Analysis of Cleavable Azobenzene-Based Affinity Tags for Bioorthogonal Chemical Proteomics

  摘要：

  The advances in bioorthogonal ligation methods have provided new opportunities for proteomic analysis of newly synthesized proteins, posttranslational modifications, and specific enzyme families using azide/alkyne-functionalized chemical reporters and activity-based probes. Efficient enrichment and elution of azide/alkyne-labeled proteins with selectively cleavable affinity tags are essential for protein identification and quantification applications. Here, we report the synthesis and comparative analysis of Na2S2O4-cleavable azobenzene-based affinity tags for bioorthogonal chemical proteomics. We demonstrated that ortho-hydroxyl substituent is required for efficient azobenzene-bond cleavage and show that these cleavable affinity tags can be used to identify newly synthesized proteins in bacteria targeted by amino acid chemical reporters as well as their sites of modification on endogenously expressed proteins. The azobenzene-based affinity tags are compatible with in-gel, in-solution, and on-bead enrichment strategies and should afford useful tools for diverse bioorthogonal proteomic applications.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2010.09.012
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4'-hydroxyphenylazo)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳气泡诱导的涡旋触发手性可控的纳米管的协同组装。

  摘要：

  在水性液体流场中制备具有可控的纳米级手性的共组织的纳米管系统是具有挑战性的。这样的系统对起泡的外部气体是响应的。通过鼓泡二氧化碳（CO 2）气体引起的液体涡旋来刺激手性受控的纳米管的形成。两种非手性阳离子结构单元在水溶液中共组装。CO 2触发的纳米管的形成是通过形成亚稳的中间结构（短螺旋带和短小管）以及响应手性匹配自组装而从短小管过渡到长小管而发生的。有趣的是，可以通过CO 2的循环方向来选择这些组件的手征符号 组装过程中气泡引起的涡旋。

  DOI：

  10.1002/anie.201701749

文献信息

• Synthesis and phase behaviors of side-chain liquid-crystalline polymers containing azobenzene mesogen with the different length alkyl tail
  作者：Sheng Chen、Aihua Ling、Hai-Liang Zhang

  DOI：10.1002/pola.26683

  日期：2013.7.1

  m = 1, 2, 3, 4, 5, and 6, the polymers exhibited a monosmectic A phase in which the smectic layer period was almost identical to the side‐chain length. In addition, for m = 2, 3, 4, and 5, they presented the monosmectic C phase in low temperature; moreover, the tilt angle increased from 23.3 to 40.5°. For m = 8, 10, 14, and 18, the polymers showed a bilayer smectic A phase in which the layer spacing was

  一系列侧链液晶聚合物，聚[6- [4-（4'-正烷基苯甲酸酯基）苯氧基]-甲基丙烯酸己酯] s（PMAzoCOOR m，m  = 1，2，3，4，5，6 ，8、10、14和18）已通过两种合成方法制备。单体的化学结构通过1 H NMR和质谱确认。用1 H NMR和凝胶渗透色谱仪进行聚合物的分子表征。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和小角度X射线散射等技术的组合研究了聚合物的相行为。对于米 = 1、2、3、4、5和6时，聚合物表现出单晶A相，其中近晶层周期几乎与侧链长度相同。另外，对于m  = 2、3、4和5，它们呈现出低温下的单晶C相。而且，倾斜角从23.3°增加到40.5°。对于m  ＝ 8、10、14和18，聚合物显示双层近晶A相，其中层间距大于完全延伸的侧链但小于两个延伸的链。另一方面，对于结算点，随着m的增加，它先减少，然后增加。所有这些表明，烷基尾的长度在这些聚合物的相行为中起重要作用。©2013
• Optically Reconfigurable Monolayer of Azobenzene Donor Molecules on Oxide Surfaces
  作者：Kyle M. McElhinny、Peishen Huang、Yongho Joo、Catherine Kanimozhi、Arunee Lakkham、Kenji Sakurai、Paul G. Evans、Padma Gopalan

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b04585

  日期：2017.3.7

  methods for material synthesis. It has been challenging to create complete molecular monolayers that exhibit external reversible control of the structure and electronic configuration. We report a monolayer/inorganic interface consisting of an organic monolayer assembled on an oxide surface, exhibiting structural and electronic reconfiguration under ultraviolet illumination. The molecular monolayer is

  在电子材料内的有机-无机界面处组装的分子的结构构型，极大地影响了功能电子和振动特性，这些特性与从储能到光伏的应用有关。控制和表征界面的结构状态及其在外部刺激下的演化，对于基本了解受分子结构影响的因素以及开发材料合成方法都至关重要。创建完整的分子单分子层对结构和电子构型表现出外部可逆的控制一直是一项挑战。我们报告了由在氧化物表面上组装的有机单层组成的单层/无机界面，在紫外线照射下表现出结构和电子重构。单分子层通过羧酸酯键与表面相连，主链带有偶氮苯官能团，头部由of-联吡啶基组成。光谱学，X射线光电子能谱，原子力显微镜和X射线反射率表明，通过Langmuir-Blodgett技术，这些分子形成了紧密堆积的单分子层。在溶液中以及在Si和石英基板上组装的单层中均观察到可逆的光异构化。这些单层的重新配置为控制激发和电荷转移过程提供了额外的手段，这对于催化，分子电子学和太阳能转化中的应用至关重要。单分
• Identification of <i>ortho</i>-Substituted Benzoic Acid/Ester Derivatives via the Gas-Phase Neighboring Group Participation Effect in (+)-ESI High Resolution Mass Spectrometry
  作者：William D. Blincoe、Agustina Rodriguez-Granillo、Josep Saurí、Nicholas A. Pierson、Leo A. Joyce、Ian Mangion、Huaming Sheng

  DOI：10.1007/s13361-017-1884-8

  日期：2018.4.1

  (DFT), and ion mobility spectrometry-mass spectrometry (IMS-MS) studies. Significant water/alcohol loss was also observed for 1-substituted 1, 2, 3-triazoles but not for the isomeric 2-substituted 1, 2, 3-triazole analogs. IMS-MS, NMR, and DFT studies were conducted to show that the preferred orientation of the 2-substituted triazole rotamer was away from the electrophilic center of the reaction, whereas

  苯甲酸/酯/酰胺衍生物是药物化合物中的常见部分，并且通过传统的串联质谱分析对位置异构体鉴定提出了挑战。提出了一种利用气相邻近基团参与（NGP）效应以高分辨率质谱（HRMS 1）区分邻位取代的苯甲酸/酯衍生物的方法。对于邻位取代的亲核基团，观察到明显的水/醇损失（在MS 1光谱中> 30％的丰度）；这些片段的峰对于相应的对位和元不可见-取代的类似物。实验还扩展到了suvorexant（Belsomra）合成中的两种中间体的分析，并通过核磁共振（NMR），密度泛函理论（DFT）和离子迁移谱-质谱（IMS-MS）研究进行了其他分析。 。对于1-取代的1、2、3-三唑，还观察到明显的水/醇损失，但对于异构的2-取代的1、2、3-三唑类似物没有观察到。进行IMS-MS，NMR和DFT研究以表明2-取代的三唑旋转异构体的优选取向远离反应的亲电子中心，而1-取代的三唑的取向紧邻该中心。确定NGP产物的丰
• Twin liquid crystals and segmented thermotropic polyesters containing azobenzene—effect of spacer length on LC properties
  作者：Chinmay G. Nardele、S. K. Asha

  DOI：10.1002/pola.26062

  日期：2012.7.15

  series of twin liquid crystalline (LC) molecules based on phenyl and naphthyl azobenzene (PnP and NpnNp) as well as segmented copolyesters based on them. The twin series had the structure azobenzene–oligooxyethylene–azobenzene, where the ethyleneoxy length was varied from 2 to 6 units. The LC properties of the twin series depended on the chemical structure of the azochromophore and also the length of the

  我们报告了基于苯基和萘基偶氮苯（PnP和NpnNp）以及基于它们的分段共聚酯的同系双液晶分子的系统研究。双胞胎具有偶氮苯-低氧乙烯-偶氮苯的结构，其中乙氧基长度从2到6个单元不等。孪晶系列的LC性质取决于偶氮发色团的化学结构以及中心低聚氧乙烯链段的长度。所述即插即用系列呈现层列LC属性Ñ > 3个oligooxyethylene单元。相反，NpnNp系列仅对最短的成员– Np2Np表现出球状相。作为主链聚酯的一部分，结合了一个非LC短间隔双胞胎（P2P）和一个LC长间隔双胞胎（P6P），它是由癸二酸酯和二甘醇或四甘醇（DEG / TEG）单元的全脂族链段通过熔融缩聚而成的。即使在DEG基共聚物中掺入量低（5 mol％），非LC P2P仍可形成LC聚合物，而LC- P6P仅在掺入30 mol％时才能形成LC聚合物。使用差示扫描量热法，偏光显微镜（PLM）和可变温度广角X射线衍射研究了双分子以及共聚物的LC特性。©2012
• Transfer Material, and Process for Producing Liquid Crystal Cell Substrate and Liquid Crystal Display Device Using the Same
  申请人：Amimori Ichiro

  公开号：US20090174857A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A novel transfer material is disclosed. The transfer material comprises, at least, a support, and, thereon, an optically uniaxial or biaxial anisotropic layer and a photosensitive polymer layer. A novel process for producing a liquid crystal cell substrate is also disclosed. The process comprises, at least, [1] laminating a transfer material as set forth in any one of claims 1 to 11 on a substrate; [2] removing the support from the transfer material laminated on the substrate; and [3] exposing the photosensitive polymer layer disposed on the substrate to light.

  本发明公开了一种新的转移材料。该转移材料包括至少一种支撑材料，在其上有一层光学单轴或双轴各向异性层和一层光敏聚合物层。本发明还公开了一种生产液晶电池基板的新工艺。该工艺至少包括以下步骤：[1]将任一权利要求1至11所述的转移材料层压在基板上；[2]从层压在基板上的转移材料中去除支撑材料；[3]将放置在基板上的光敏聚合物层暴露在光线下。