2-methoxy-2'nitroazobenzene | 114461-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-methoxy-2'nitroazobenzene
• 英文别名: (E)-1-(2-Methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)diazene；(2-methoxyphenyl)-(2-nitrophenyl)diazene
• CAS: 114461-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: ZIQZVWYAZWTQPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  436.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2'nitroazobenzene 在 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  钼催化2-硝基偶氮苯脱氧杂环化：催化合成2-芳基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑的新策略

  摘要：

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01969a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-methoxy-2'nitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  钼催化2-硝基偶氮苯脱氧杂环化：催化合成2-芳基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑的新策略

  摘要：

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01969a

文献信息

• Wilshire, John F.K., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 4, p. 617 - 622
  作者：Wilshire, John F.K.

  DOI：——

  日期：——
• Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1663 - 1673
  作者：Rosevear, Judi、Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• OPTICAL POWER LIMITING POLYMERIC MATRIX
  申请人：Oxazogen, Inc.

  公开号：EP2406794A1

  公开（公告）日：2012-01-18
• [EN] POLYMERIC DYE FOR OPTICAL POWER LIMITING<br/>[FR] COLORANT POLYMÈRE POUR LIMITATION DE PUISSANCE OPTIQUE
  申请人：OXAZOGEN INC

  公开号：WO2011037619A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  This invention concerns a polymer coating composition for use as non-focal optical power limiting dye containing polymeric materials. This composition contains: (1) one or more Modified Polymers comprising a Polymer, such as a hyperbranched polymer family, especially HB-PCS, HB-PU, HB-PUSOX or PC with one or more of: a) reverse saturable dye (RSA), b) multi-photon absorption dye (MPA), c) an azo dye, or d) absorption dye, which dye is chemically bonded to the pendant groups of the Polymer (along its chain and/or termini) or which forms a part of the backbone of the Polymer; (2) carbon nanotubes (CNT) as optical power limiters (OPL); and (3) a self-focusing component. This Modified Polymer composition contains the dye incorporated into the polymer chain backbone or chemically bonded to the terminal groups at the ends or along the chain of the polymer, which provides efficient protection from laser beam damage along with its self-focusing mechanism.
• Molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes: a novel strategy for catalytic synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-benzo[<i>d</i>][1,2,3]triazoles
  作者：Quanyun Liu、Haoke Chu、Junju Mai、Haobing Yang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/d3ob01969a

  日期：——

  A novel strategy for the catalytic synthesis of 2-aryl-2H-benzo[d][1,2,3]triazoles bearing a wide range of functional groups in good to excellent yields by non-noble molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes is described. The salient features of the transformation include the use of readily available substrates, valuable products and ease of scale-up. The mechanistic

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。