2-氯-4-(哌啶-1-基甲基)苯酚 | 69245-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-氯-4-(哌啶-1-基甲基)苯酚
• 英文名称: 2-chloro-4-((piperidin-1-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-Chloro-4-(piperidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 69245-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: NZYVTXMMWGRQNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  318.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromopentylsulfanyl)-7-(trifluoromethyl)quinoline 、 2-氯-4-(哌啶-1-基甲基)苯酚 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 SiO2 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以to obtain 4-(5-(2-chloro-4-((piperidin-1-yl)methyl)phenoxy)pentylthio)-7-(trifluoromethyl)quinoline的产率得到4-(5-(2-chloro-4-((piperidin-1-yl)methyl)phenoxy)pentylthio)-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for treatment of amyloid-beta-peptide related disorders

  摘要：

  本发明涉及化合物、制备方法及其用途，尤其是在制药行业中的应用。本发明揭示了新型化合物，特别适用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病，具体而言，这些创新化合物调节（特别是抑制）细胞或组织所展示的淀粉样β肽（Aβ）水平；Aβ肽是阿尔茨海默病患者大脑中发现的淀粉样斑块的主要成分。本发明还涉及使用这些抑制剂来预防、治疗或缓解阿尔茨海默病或任何淀粉样β肽相关疾病的症状。

  公开号：

  US20090118282A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-氯-4-羟基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-氯-4-(哌啶-1-基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一类新型多靶点杂环哌嗪衍生物作为潜在抗精神病药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们通过使用多受体亲和策略设计并合成了一系列新的多受体配体作为多药理学抗精神病药物。其中，3w结合了多受体机制，对D 2、5-HT 1A、5-HT 2A和H 3受体具有高混合亲和力，而对脱靶受体（5-HT 2C、H 1和α 1受体）和人醚-à-go-go 相关基因 (hERG) 通道。此外，化合物3w在体内评估中表现出良好的抗精神病药物样活性。一项动物行为研究表明，化合物3w显着逆转阿扑吗啡诱导的攀爬和 MK-801 诱导的多动症，以及 CAR 测试中的回避行为，具有高的僵直症阈值。此外，化合物3w在新的物体识别任务中表现出记忆增强，并且在长期代谢不良反应模型中对体重增加和高催乳素血症的风险较低。因此，3w被选为进一步开发的抗精神病候选药物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02426d

文献信息

• Compounds and methods for treatment of amyloid-B-peptide related disorders
  申请人：Exonhit Therapeutics SA

  公开号：EP1746092A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  The present invention relates to compounds, preparation and uses thereof, particularly in the pharmaceutical industry. The present invention discloses novel compounds of the following formula (I) more particularly useful for the treatment of Alzheimer's disease and other similar diseases, and more specifically the inventive compounds modulate (in particular, inhibit) the level of amyloid-β peptide (Aβ) exhibited by cells or tissues; Aβ peptide is a major component of the amyloid plaques found in the brains of Alzheimer's sufferers. This invention also relates to the use of these inhibitors to prevent, treat or ameliorate the symptoms of Alzheimer's disease or any Amyloid-β-Peptide Related Disorder.

  本发明涉及化合物、其制备和用途，特别是在制药行业中的应用。本发明揭示了以下结构式（I）的新型化合物，特别适用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病，更具体地说，这些创新性化合物调节（特别是抑制）细胞或组织中淀粉样蛋白-β肽（Aβ）的水平；Aβ肽是阿尔茨海默病患者大脑中发现的淀粉样斑块的主要成分。本发明还涉及利用这些抑制剂预防、治疗或缓解阿尔茨海默病或任何淀粉样蛋白-β肽相关疾病的症状。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Cow Christopher

  公开号：US20110263557A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119; such as, but not limited to, diabetes, obesity and associated metabolic disorders. Formula (I) is a compound, in which A can have up to 2 ring —CH2- group substituted with —C(O)— and can be partially unsaturated with up to 2 double bonds; Wi and W2 are independently selected from CR10 and N; wherein R10 is selected from hydrogen and C1_6alkyl; Yi is selected from NRn, O and S; wherein Rn is selected from hydrogen and C1_6alkyl; Y2 and Y3 are independently selected from CH and N; Y4 is selected from CH2, OCH2 and NR15; wherein R15 is selected from hydrogen and C1_6alkyl; or the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供化合物、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法，例如但不限于糖尿病、肥胖症和相关代谢紊乱。公式（I）是一种化合物，其中A可以有高达2个环-CH2-基团被取代为-C（O）-，并且可以部分不饱和，具有高达2个双键；Wi和W2分别从CR10和N中独立选择，其中R10从氢和C1_6烷基中选择；Yi从NRn、O和S中选择，其中Rn从氢和C1_6烷基中选择；Y2和Y3分别从CH和N中选择；Y4从CH2、OCH2和NR15中选择，其中R15从氢和C1_6烷基中选择；或其药学上可接受的盐。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF AMYLOID-BETA-PEPTIDE RELATED DISORDERS
  申请人：Exonhit Therapeutics SA

  公开号：EP1910334A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF AMYLOID-BETA-PEPTIDE RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIES AU PEPTIDE BETA-AMYLOIDE
  申请人：EXONHIT THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2007034329A2

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] The present invention relates to compounds, preparation and uses thereof, particularly in the pharmaceutical industry. The present invention discloses novel compounds more particularly useful for the treatment of Alzheimer's disease and other similar diseases, and more specifically the inventive compounds modulate (in particular, inhibit) the level of amyloid-ß peptide (Aß) exhibited by cells or tissues; Aß peptide is a major component of the amyloid plaques found in the brains of Alzheimer's sufferers. This invention also relates the use of these inhibitors to prevent, treat or ameliorate the symptoms of Alzheimer's disease or any Amyloid-ß-Peptide Related Disorder.
  [FR] La présente invention a trait à des composés, à leur préparation et leurs utilisations, notamment dans l'industrie pharmaceutique. La présente invention a trait à de nouveaux composés plus particulièrement utiles pour le traitement de la maladie d'Alzheimer et d'autres maladies analogues, et de manière plus spécifique les composés de l'invention assurent la modulation (en particulier, l'inhibition) du niveau du peptide ß-amyloïde (Aß) présent dans des cellules ou des tissus; l'Aß est un constituant majeur de plaques amyloïde présentes dans le cerveau de personnes atteintes de la maladie d'Alzheimer. L'invention a également trait à l'utilisation de ces inhibiteurs pour la prévention, le traitement ou l'amélioration des symptômes de la maladie d'Alzheimer ou de tout trouble lié au peptide bêta-amyloïde.
• Synthesis and biological evaluation of a new class of multi-target heterocycle piperazine derivatives as potential antipsychotics
  作者：Lanchang Gao、Chao Hao、Ru Ma、Jiali Chen、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1039/d1ra02426d

  日期：——

  In this study, we designed and synthesized a novel series of multi-receptor ligands as polypharmacological antipsychotic agents by using a multi-receptor affinity strategy. Among them, 3w combines a multi-receptor mechanism with high mixed affinities for D2, 5-HT1A, 5-HT2A and H3 receptors, and low efficacy at the off-target receptors (5-HT2C, H1 and α1 receptor) and human ether-à-go-go-related gene

  在这项研究中，我们通过使用多受体亲和策略设计并合成了一系列新的多受体配体作为多药理学抗精神病药物。其中，3w结合了多受体机制，对D 2、5-HT 1A、5-HT 2A和H 3受体具有高混合亲和力，而对脱靶受体（5-HT 2C、H 1和α 1受体）和人醚-à-go-go 相关基因 (hERG) 通道。此外，化合物3w在体内评估中表现出良好的抗精神病药物样活性。一项动物行为研究表明，化合物3w显着逆转阿扑吗啡诱导的攀爬和 MK-801 诱导的多动症，以及 CAR 测试中的回避行为，具有高的僵直症阈值。此外，化合物3w在新的物体识别任务中表现出记忆增强，并且在长期代谢不良反应模型中对体重增加和高催乳素血症的风险较低。因此，3w被选为进一步开发的抗精神病候选药物。