(1R,2R,3S,5S,8E)-9-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]-non-8-ene | 606128-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,5S,8E)-9-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]-non-8-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,3S,4R,5R)-4-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]non-8-en-8-yl]oxy]silane
• CAS: 606128-75-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 442.787
• InChiKey: BCCLNNBPOBDQQM-ANULTFPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S,8E)-9-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]-non-8-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,3R,4R,5S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dihydroxy-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxycycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  通过烷基共轭环庚二烯砜的烷基化氧化来进行功能扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200350955
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z,5R,6S)-2-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-6-triisopropylsilanyloxycyclohepta-1,3-diene 在 tetraphenylporphyrin 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,5S,8E)-9-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]-non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthons and intermediates

  摘要：

  这项发明提供了新颖的六碳和七碳末端差异化的聚丙酸酯立体四聚体和立体五聚体，可用于合成天然产物。该发明还提供了一种新颖的烷基化磺化-去磺化过程，能够高效地将对映纯环氧乙烯基磺酮转化为syn和anti二烯基硫醚，只需两步操作。

  公开号：

  US20040138485A1

文献信息

• Chemical synthons and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040138485A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides novel six and seven-carbon termini-differentiated polypropionate stereotetrads and stereopentads useful in syntheses of natural products. The invention also provides a novel alkylative sulfenylation-desulfonylation process that efficiently transforms enantiopure epoxyvinyl sulfones to syn and anti dienylsulfides in two operations.

  这项发明提供了新颖的六碳和七碳末端差异化的聚丙酸酯立体四聚体和立体五聚体，可用于合成天然产物。该发明还提供了一种新颖的烷基化磺化-去磺化过程，能够高效地将对映纯环氧乙烯基磺酮转化为syn和anti二烯基硫醚，只需两步操作。
• Functionality Propagation by Alkylative Oxidation of Cross-Conjugated Cycloheptadienyl Sulfones
  作者：Eduardo Torres、Yuzhong Chen、In Chul Kim、P. L. Fuchs

  DOI：10.1002/anie.200350955

  日期：2003.7.14