thiepan-3-one | 25057-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: thiepan-3-one
• 英文别名: Thiepan-3-on；3-Thiepanone
• CAS: 25057-68-5
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: MEUUMPRYCUQAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiepan-3-one 在 cerium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)噻吩1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 thiepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u

文献信息

• Aminoalcohols Related to Tramadol (Tramal®)
  作者：Petra Horstmann、Bernard Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19973301109

  日期：——

  Aminoalcohols related to the opioid tramadol (1) were synthesised. Their binding capacities to subtypes of the opioid receptor were tested.

  合成了与阿片类曲马多 (1) 相关的氨基醇。测试了它们与阿片受体亚型的结合能力。
• The Synthesis of 2,3-Ring-Fused Analogues of 7-Fluoro-1-methyl-3-(methylsulfinyl)-4(1<i>H</i>)-quinolinone
  作者：Ronald K. Russell、Caroline E. van Nievelt、Richard A. Rampulla、Dieter H. Klaubert、Stanley C. Bell

  DOI：10.1055/s-1992-26217

  日期：——

  The lithium enolate of cyclic ß-oxo sulfides has been shown to react with selected isatoic anhydrides to afford novel 9-oxothieno-,10-oxothiopyrano- and 11-oxothiepino[3,2-b]quinolines. These cyclic sulfide compounds were then oxidized with 3-chloroperoxybenzoic acid to afford either the corresponding 1-oxides or 1,1-dioxides.

  研究表明，环状ß-氧硫化物的锂烯醇盐能与选定的异酸酐反应，生成新型的 9-氧代噻吩-、10-氧代噻喃-和 11-氧代噻吩并[3,2-b]喹啉。然后，这些环状硫化物与 3-氯过氧苯甲酸发生氧化反应，生成相应的 1-氧化物或 1,1-二氧化物。
• Rearrangement of α-Thiaketones During Clemmensen Reduction^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、John Figueras

  DOI：10.1021/ja01124a016

  日期：1952.2
• Jones, J. Bryan; Schwartz, Harold M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1574 - 1579
  作者：Jones, J. Bryan、Schwartz, Harold M.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Multigram Scale Synthesis of Tetrahydrothiophene‐3‐one‐1,1‐dioxide
  作者：Robert J. Altenbach、Ladislav Kalvoda、William A. Carroll

  DOI：10.1081/scc-120027703

  日期：2004.12.31

  A short and efficient multigram scale synthesis of tetrahydrothiophene-3-one-1,1-dioxide is described.