1-tert-butyldimethylsilyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-yne | 160194-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-yne
• 英文别名: Tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-3-ynoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-3-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 160194-30-9
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi₂
• 分子量: 298.616
• InChiKey: TZHSAYBYGMMKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-yne 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Formation of Four- to Six-Membered Carbocycles by Tandem Brook Rearrangement-Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  已经开发出一种通过Brook重排-分子内Michael反应联用合成功能化碳环的合成路线。通过二碳、三碳或四碳链连接的酰基硅烷与丙烯酸酯Michael受体已经制备并作为环化底物使用。将这些化合物在0 °C以下温度下与PhLi或LiP(O)(OMe)2处理，能够以良好的产率形成四至六元碳环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2737
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxyalkylbenzo[b]furans via the Palladium-Catalysed Heteroannulation of Silyl-Protected Alkynols with 2-Iodophenol

  摘要：

  钯催化的硅保护的炔醇与2-碘苯酚的环合反应生成硅保护的3-羟基烷基苯并[b]呋喃3a-l。使用带有自由羟基或O-三乙基硅保护基团的硅保护丙炔醇主要生成1-氧-2-硅杂环戊-3-烯5a-d。从硅保护的苯并[b]呋喃3c、3e和3i中去除硅保护基团，以良好产率得到3-羟基烷基苯并[b]呋喃9a-c。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1357

文献信息

• Synthesis of the 5-HT1D receptor agonist MK-0462 via a Pd-catalyzed coupling reaction
  作者：Cheng-yi Chen、David R. Lieberman、Robert D. Larsen、Robert A. Reamer、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider、Ian F. Cottrell、Peter G. Houghton

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88204-5

  日期：1994.9

  Application of a palladium-catalyzed coupling between 3 and 5a to the synthesis of the novel 5-HT1D receptor agonist MK-0462 (1), a potential anti-migraine drug, is described.

  描述了在3a和5a之间的钯催化的偶联在新颖的5-HT 1D受体激动剂MK-0462（1）的合成中的应用，所述新型5-HT 1D受体激动剂MK-0462（一种潜在的抗偏头痛药物）。
• Synthesis of new series of iboga analogues
  作者：Sibasish Paul、Sankha Pattanayak、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.040

  日期：2011.11

  Synthesis of new iboga-analogues, replacing the indole ring with a benzofuran moiety has been described. Starting materials are the suitably substituted benzofuran derivatives and have been synthesized by Pd-catalyzed reactions. The conversion of endo-6-methylcarboxylate substituted dehydroisoquinuclidine to exo-isomer, a key component of iboga-alkaloids has been achieved in the presence of NaOMe in

  已经描述了新的伊博加类似物的合成，其用苯并呋喃部分取代了吲哚环。起始原料是适当取代的苯并呋喃衍生物，并已通过Pd催化反应合成。的转化率内-6-甲基羧酸取代dehydroisoquinuclidine到外型-异构体，iboga生物碱的一个关键组成部分已经在NaOMe的甲醇的存在下在回流条件下实现的。
• Formation of Four- to Six-Membered Carbocycles by Tandem Brook Rearrangement-Intramolecular Michael Reaction
  作者：Kei Takeda、Tadashi Tanaka

  DOI：10.1055/s-1999-2737

  日期：1999.6

  A tandem Brook rearrangement-intramolecular Michael reaction has been developed as a synthetic route to functionalized carbocycles. Acylsilanes, tethered by a two-, three-, or four-carbon chain to an acrylate Michael acceptor, have been prepared and used as the cyclization substrates. Treatment of these compounds with PhLi or LiP(O)(OMe)2 at temperatures below 0 °C results in the formation of four- to six-membered carbocycles in good yields.

  已经开发出一种通过Brook重排-分子内Michael反应联用合成功能化碳环的合成路线。通过二碳、三碳或四碳链连接的酰基硅烷与丙烯酸酯Michael受体已经制备并作为环化底物使用。将这些化合物在0 °C以下温度下与PhLi或LiP(O)(OMe)2处理，能够以良好的产率形成四至六元碳环。
• Synthesis of 3-Hydroxyalkylbenzo[b]furans via the Palladium-Catalysed Heteroannulation of Silyl-Protected Alkynols with 2-Iodophenol
  作者：Brian C. Bishop、Ian F. Cottrell、David Hands

  DOI：10.1055/s-1997-1357

  日期：1997.11

  The palladium-catalysed annulation of silyl-protected alkynols with 2-iodophenol gives silyl-protected 3-hyddroxyalkylbenzo[b]furans 3a-l. The use of silyl-protected propynols bearing a free hydroxyl or an O-triethylsilyl protecting group resulted in the formation of 1-oxa-2-silacyclopent-3-enes 5a-d as the major products. Removal of the silyl protecting groups from silyl benzo[b]urans 3c, 3e and 3i affords 3-hydroxyalkylbenzo[b]furans 9a-c in good yield.

  钯催化的硅保护的炔醇与2-碘苯酚的环合反应生成硅保护的3-羟基烷基苯并[b]呋喃3a-l。使用带有自由羟基或O-三乙基硅保护基团的硅保护丙炔醇主要生成1-氧-2-硅杂环戊-3-烯5a-d。从硅保护的苯并[b]呋喃3c、3e和3i中去除硅保护基团，以良好产率得到3-羟基烷基苯并[b]呋喃9a-c。