5-hydroxy-3,3,6,6-tetramethyl-4-thiepanone | 4485-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-3,3,6,6-tetramethyl-4-thiepanone
• 英文别名: 5-hydroxy-3,3,6,6-tetramethylthiepan-4-one
• CAS: 4485-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S
• 分子量: 202.318
• InChiKey: CLOHRLRQWUPVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,3,6,6-tetramethyl-4-thiepanone 在 光气 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-imino-3,3,6,6-tetramethyl-4,5-didehydro-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁶-thiepine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  TMTHSI，一种优质的 7 元环炔烃试剂，用于菌株促进的叠氮-炔环加成反应

  摘要：

  我们描述了 TMTH-磺酰亚胺(TMTH SI ) 作为一种优质点击试剂的开发。该试剂结合了良好的反应活性、小尺寸和低疏水性，与现有的点击试剂相比具有出色的性能。 TMTHSI 可以方便地通过各种接头进行功能化，从而允许连接各种小分子和（肽、核酸）生物制剂。

  DOI：

  10.1039/d0sc03477k
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 sodium sulfide 、 硫酸 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3,3,6,6-tetramethyl-4-thiepanone
  参考文献：
  名称：

  TMTHSI，一种优质的 7 元环炔烃试剂，用于菌株促进的叠氮-炔环加成反应

  摘要：

  我们描述了 TMTH-磺酰亚胺(TMTH SI ) 作为一种优质点击试剂的开发。该试剂结合了良好的反应活性、小尺寸和低疏水性，与现有的点击试剂相比具有出色的性能。 TMTHSI 可以方便地通过各种接头进行功能化，从而允许连接各种小分子和（肽、核酸）生物制剂。

  DOI：

  10.1039/d0sc03477k

文献信息

• Stereochemistry of reduction of a heterocyclic α-hydroxy-ketone: The structure, conformation and preparation of the syn and anti-3,3,6,6-tetramethylthiepan-4,5-diols
  作者：Neil Feeder、Michael J. Ginnelly、Ray V.H. Jones、Susan O'Sullivan、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88437-4

  日期：1994.11

  Reduction of 5-hydroxy-3,3,6,6-tetramethylthiepan-4-one, now readily available by an improved synthesis, with chelating and non-chelating reducing agents allows the preparation of the two diastereoisomers of the title compounds whose structures and conformations are determined by X-ray crystal structure analysis.

  现在可以通过螯合和非螯合还原剂通过改进的合成方法轻松还原5-羟基-3,3,6,6-四甲基噻吩-4-酮，可以制备标题化合物的两种非对映异构体，其结构和结构通过X射线晶体结构分析确定构象。
• New tetramethylthiepinium (TMTI) for copper-free click chemistry
  作者：Mathias King、Rachid Baati、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c2cc35034c

  日期：——

  A new derivative of the strained 3,3,6,6-tetramethylthiacycloheptyne (TMTH) bearing a functional handle is reported. Following an optimized synthesis, the handle was introduced by mild alkylation of the sulphur atom. The resulting functionalized strained 4,5-didehydro-3,3,6,6-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydrothiepinium (TMTI) proved to be stable and underwent extremely fast [3+2] cycloaddition reaction with benzyl azide in both organic and aqueous solvents. The reaction was equally efficient in cell lysate and serum and therefore opens interesting prospects for chemical-biology applications.

  报道了一种新型应变3,3,6,6-四甲基硫杂环庚炔（TMTH）衍生物，其含有一个功能性手柄。经过优化的合成方法，通过硫原子的温和烷基化引入了该手柄。所得功能化的应变4,5-二脱氢-3,3,6,6-四甲基-2,3,6,7-四氢硫杂草镝（TMTI）表现出稳定性，并在有机和水性溶剂中与苄基叠氮化合物进行了极快的[3+2]环加成反应。该反应在细胞裂解液和血清中同样高效，因此为化学-生物学应用开辟了有趣的前景。
• The X-ray crystal structure, conformation and preparation of anti-3,3,6,6-tetramethylthiepane-4,5-diol: stereochemistry of reduction of a heterocyclic α-hydroxy ketone
  作者：Neil Feeder、Michael J. Ginnelly、Ray V. H. Jones、Susan OSullivan、Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1039/a605572i

  日期：——

  The X-ray crystal structure and conformation of the anti title diol is described together with stereoselective syntheses of syn- and anti-diols from a readily available acyloin. Some control of the stereoselective reduction of α-hydroxy ketones by chelating and non-chelating reducing agents is possible.

  描述了抗标题二醇的X射线晶体结构和构象，以及由容易获得的酰胆碱合成的顺式和反式二醇的立体选择性合成。通过螯合和非螯合还原剂对α-羟基酮的立体选择性还原的某些控制是可能的。
• Thiacycloalkynes for Copper-Free Click Chemistry
  作者：Gabriela de Almeida、Ellen M. Sletten、Hitomi Nakamura、Krishnan K. Palaniappan、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201106325

  日期：2012.3.5

  introduction of an endocyclic sulfur atom enables fine‐tuning of the reactivity and stability of thiacycloalkynes for copper‐free click chemistry. The stabilizing effect of the endocyclic sulfur atom allows the use of highly activated seven‐membered rings as reagents for bioorthogonal copper‐free click chemistry.

  杂原子有帮助！引入环内硫原子可以微调硫代环炔烃的反应性和稳定性，以用于无铜点击化学。内环硫原子的稳定作用允许使用高度活化的七元环作为生物正交无铜点击化学的试剂。
• Neue Imidazolderivate, ihre Herstellung, und Arzneimittel enthaltend diese Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0039081A1

  公开（公告）日：1981-11-04

  Neue Imidazolderivate der Formel worin X Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, Y Schwefel oder eine Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe und Z gegebenenfalls durch Methyl oder Fluor substituiertes Thienyl oder eine Gruppe der Formel ist, worin R', R2 und R3 Wasserstoff, Methyl, Fluor, Hydroxy, Methoxy, Methylthio oder zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R3 zusammen Methylendioxy oder Aethylendioxy sind oder einer der Reste R1, R2 und R3 Mono-oder Di-(C1-4-alkyl)-amino ist und diezwei anderen Wasserstoff sind, und physiologisch verträgliche Säureadditionssalze davon. Diese Verbindungen hemmen die Aggregation der Blutplättchen und haben antihyperglykämische Wirksamkeit.

  式中的新咪唑衍生物 其中 X 为氢或 C1-4 烷基，Y 为硫或亚磺酰基或磺酰基，Z 为可选的甲基或氟取代的噻吩基或式中的基团 其中 R'、R2 和 R3 为氢、甲基、氟、羟基、甲氧基、甲硫基，或两个相邻基 R1、R2 或 R3 共同为亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，或其中一个基 R1、R2 和 R3 为单-或二-（C1-4-烷基）-氨基，另两个基为氢，以及其生理上可耐受的酸加成盐。 这些化合物可抑制血小板聚集，并具有抗高血糖活性。