(R,E)-2-hydroxy-N-((2S,3S,4E,9E)-3-hydroxy-10-methyl-1-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadeca-4,9-dien-2-yl)octadec-3-enamide | 1363377-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (R,E)-2-hydroxy-N-((2S,3S,4E,9E)-3-hydroxy-10-methyl-1-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadeca-4,9-dien-2-yl)octadec-3-enamide
• 英文别名: 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4E,9E)-2-[(2R,3E)-2-hydroxyoctadec-3-enoylamino]-10-methyl-octadeca-4,9-diene-1,3-diol；flavuside B；(E,2R)-2-hydroxy-N-[(2S,3S,4E,9E)-3-hydroxy-10-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,9-dien-2-yl]octadec-3-enamide
• CAS: 1363377-89-2
• 化学式: C₄₃H₇₉NO₉
• 分子量: 754.102
• InChiKey: FKFCJQJJFFIMIW-IOEWTTKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R,E)-2-hydroxy-N-((2S,3S,4E,9E)-3-hydroxy-10-methyl-1-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadeca-4,9-dien-2-yl)octadec-3-enamide 在 盐酸 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 、 、 methyl (2'R,3'E)-2'-hydroxyoctadec-3'-enoate
  参考文献：
  名称：

  Flavusides A and B, Antibacterial Cerebrosides from the Marine-Derived Fungus Aspergillus flavus

  摘要：

  从一种海洋分离真菌黄曲霉的提取物中分离出了两种新的抗菌脑苷脂衍生物黄酮苷 A (1) 和 B (2)，以及之前描述过的 phomaligol A (3)、曲酸 (4)、甲基曲酸 (5) 和二甲基曲酸 (6)。根据核磁共振和串联 FAB-MS/MS 实验，确定了两种脑苷脂的结构和绝对立体化学性质。化合物 1、2 和 3 对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐多药金黄色葡萄球菌具有温和的抗菌活性。各菌株的最低抑菌浓度（MIC）值如下：化合物 1 和 2 对金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 15.6 μg/ml，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐多药金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 31.2 μg/ml；化合物 3 对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 31.2 μg/ml，对耐多药金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 62.5 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1174

文献信息

• Flavusides A and B, Antibacterial Cerebrosides from the Marine-Derived Fungus Aspergillus flavus
  作者：Guohua Yang、Louis Sandjo、Keumja Yun、Alain Simplice Leutou、Gun-Do Kim、Hong Dae Choi、Jung Sook Kang、Jongki Hong、Byeng Wha Son

  DOI：10.1248/cpb.59.1174

  日期：——

  Flavusides A (1) and B (2), two new antibacterial cerebroside derivatives, and the previously described phomaligol A (3), kojic acid (4), methyl kojic acid (5), and dimethyl kojic acid (6) have been isolated from the extract of a marine isolate of the fungus Aspergillus flavus. The structure and absolute stereochemistry of two cerebrosides were assigned on the basis of NMR and Tandem FAB-MS/MS experiments. Compounds 1, 2, and 3 exhibited a mild antibacterial activity against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus, and multidrug-resistant S. aureus. The minimum inhibitory concentration (MIC) values for each strain are as follows: compounds 1 and 2 showed 15.6 μg/ml for S. aureus and 31.2 μg/ml for methicillin-resistant S. aureus and multidrug-resistant S. aureus, and compound 3 exhibited 31.2 μg/ml for S. aureus and methicillin-resistant S. aureus and 62.5 μg/ml for multidrug-resistant S. aureus.

  从一种海洋分离真菌黄曲霉的提取物中分离出了两种新的抗菌脑苷脂衍生物黄酮苷 A (1) 和 B (2)，以及之前描述过的 phomaligol A (3)、曲酸 (4)、甲基曲酸 (5) 和二甲基曲酸 (6)。根据核磁共振和串联 FAB-MS/MS 实验，确定了两种脑苷脂的结构和绝对立体化学性质。化合物 1、2 和 3 对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐多药金黄色葡萄球菌具有温和的抗菌活性。各菌株的最低抑菌浓度（MIC）值如下：化合物 1 和 2 对金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 15.6 μg/ml，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐多药金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 31.2 μg/ml；化合物 3 对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 31.2 μg/ml，对耐多药金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 62.5 μg/ml。