1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E)-2-[(2'R)-2'-hydroxyhenicosanoylamino]-9-methyl-4,8-octadecadiene-1,3-diol | 1083079-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E)-2-[(2'R)-2'-hydroxyhenicosanoylamino]-9-methyl-4,8-octadecadiene-1,3-diol
• 英文别名: sarcoehrenoside B；(2R)-2-hydroxy-N-[(2S,3R,4E,8E)-3-hydroxy-9-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]henicosanamide
• CAS: 1083079-90-6
• 化学式: C₄₆H₈₇NO₉
• 分子量: 798.198
• InChiKey: ZEZXTAJHLKWQFN-AEWGSOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E)-2-[(2'R)-2'-hydroxyhenicosanoylamino]-9-methyl-4,8-octadecadiene-1,3-diol 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以0.4 mg的产率得到methyl (2'R)-2'-hydroxyheneicosanoate
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺和脑苷从Octocoral Sarcophyton ehrenbergi ＃

  摘要：

  在台湾东沙群岛上收集的八叶Sarcophyton ehrenbergi的化学研究导致分离出一种已知的神经酰胺（1）和两种新的脑苷，sarcoehrenosides A（2）和B（4），以及三种已知的脑苷脂（（3，5，和6）。通过光谱和化学方法建立了新化合物的结构。Sarcoehrenoside A（2）与先前已知的海洋脑苷不同，因为它具有罕见的α-葡萄糖部分。化合物1 - 6 使用RAW 264.7巨噬细胞评估了它们对一小部分细菌的抗菌活性和抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/np800362g

文献信息

• Ceramide and Cerebrosides from the Octocoral <i>Sarcophyton ehrenbergi</i>
  作者：Shi-Yie Cheng、Zhi-Hong Wen、Shu-Fen Chiou、Chung-Wei Tsai、Shang-Kewi Wang、Chi-Hsin Hsu、Chang-Feng Dai、Michael Y. Chiang、Wei-Hsien Wang、Chang-Yih Duh

  DOI：10.1021/np800362g

  日期：2009.3.27

  Dongsha Islands, Taiwan, has led to the isolation of a known ceramide (1) and two new cerebrosides, sarcoehrenosides A (2) and B (4), along with three known cerebrosides (3, 5, and 6). The structures of the new compounds were established by spectroscopic and chemical methods. Sarcoehrenoside A (2) differs from previously known marine cerebrosides in that it possesses a rare α-glucose moiety. Compounds 1−6

  在台湾东沙群岛上收集的八叶Sarcophyton ehrenbergi的化学研究导致分离出一种已知的神经酰胺（1）和两种新的脑苷，sarcoehrenosides A（2）和B（4），以及三种已知的脑苷脂（（3，5，和6）。通过光谱和化学方法建立了新化合物的结构。Sarcoehrenoside A（2）与先前已知的海洋脑苷不同，因为它具有罕见的α-葡萄糖部分。化合物1 - 6 使用RAW 264.7巨噬细胞评估了它们对一小部分细菌的抗菌活性和抗炎活性。