1-(m-chlorobenzyl)-4-aminopiperidine | 343778-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(m-chlorobenzyl)-4-aminopiperidine
• 英文别名: 4-amine-1-(3-chloro)benzylpiperidine；1-(3-chloro-benzyl)-piperidin-4-ylamine；4-Amino-1-(3-chlorobenzyl)-piperidine；4-amino-1-(3-chlorobenzyl)piperidine；1-(m-Chlorbenzyl)-4-aminopiperidin；1-(3-Chlorobenzyl)piperidin-4-amine；1-[(3-chlorophenyl)methyl]piperidin-4-amine
• CAS: 343778-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂
• mdl: MFCD10005763
• 分子量: 224.733
• InChiKey: JOJVQMGXUOSEMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-chlorobenzyl)-4-aminopiperidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[trans-(4-aminocyclohexyl)amino]-6-[4-(1-(3-chlorobenzyl))piperidinylamino]-9-cyclopentylpurine
  参考文献：
  名称：

  THE DESIGN AND SYNTHESIS OF PURINE INHIBITORS OF CDK2. III

  摘要：

  Cyclin-dependent kinases (CDKs) belong to a class of enzymes that control the ability of a cell to enter into and proceed through the cell division cycle. Using purine as a scaffold, we have synthesized a number of nanomolar inhibitors of CDK-2/cyclin E. In this report, the synthesis of a series of piperidine-substituted purine analogs will be presented, as well as some of their in vitro and in vivo biological effects.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002493
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(m-chlorobenzyl)-4-aminopiperidine
  参考文献：
  名称：

  具有抗胆碱能，抗氧化，神经保护和认知增强特性的新型多奈哌齐-特罗洛克斯抗阿尔茨海默氏病杂种的合理设计和多生物学分析

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的多奈哌齐-trolox杂种，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能配体。生物学测定表明，这些衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶B（MAO-B）具有中等至良好的抑制活性，并具有显着的抗氧化作用。最佳化合物6d表现出平衡的功能，对h AChE（IC 50 = 0.54μM）和h MAO-B（IC 50 = 4.3μM）具有良好的抑制作用，具有显着的抗氧化活性（通过DPPH方法测得的IC 50为41.33μMIC 50、1.72和1.79 trolox当量通过ABTS和ORAC方法），优异的铜螯合和Aβ1–42聚集抑制作用。此外，细胞测试表明6d具有极低的毒性，并且能够抵抗氧化毒素（H 2 O 2，鱼藤酮和寡霉素-A）引起的神经毒性。最重要的是，在小鼠模型中口服6d表现出对东pol碱引起的急性记忆缺陷以及d-半乳糖（d -gal）和AlCl 3引起的慢性氧化

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00257

文献信息

• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016077375A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): [INSERT FORMULA (1)] and to salts thereof, wherein R1, R2, Rc, and Rd have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of bromodomains. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various bromodomain-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：[插入式(1)]及其盐，其中R1、R2、Rc和Rd具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作溴结构域的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种溴结构域介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS OF INHIBITING DCN1-UBC12 INTERACTION<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS D'INHIBITION DE L'INTERACTION DCN1-UBC12
  申请人：ST JUDE CHILDREN'S RES HOSPITAL

  公开号：WO2017049295A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  In one aspect, the invention relates to substituted l-phenyl-3-(piperidin-4-yl)urea analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of the DCN1-UBC12 interaction inhibitors of DCN1 -mediated cullin-RING ligase activity, methods of making same, pharmaceutical compositions comprising same, methods of treating disorders using the disclosed compounds and compositions, methods of treating disorders associated with a DCN1-UBC12 interaction dysfunction, methods of treating disorders associated with a DCN1-mediated cullin-RING ligase activity dysfunction, methods of male contraception comprising the disclosed compounds and compositions, and kits comprising the disclosed compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，本发明涉及替代的l-苯基-3-(哌啶-4-基)脲类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作DCN1-UBC12相互作用抑制剂和DCN1介导的卡林-环形酶活性抑制剂，制备方法，包含这些化合物的药物组合物，使用所披露的化合物和组合物治疗疾病的方法，治疗与DCN1-UBC12相互作用功能障碍相关的疾病的方法，治疗与DCN1介导的卡林-环形酶活性功能障碍相关的疾病的方法，包含所披露的化合物和组合物的男性避孕方法，以及包含所披露的化合物和组合物的试剂盒。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• Imidazolone and oxazolone derivatives as dopamine antagonists
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05698573A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  A class of imidazolone and oxazolone derivatives of Structure I, ##STR1## wherein X represents oxygen or N--R.sup.1 ; Q represents a substituted five-, six- or seven-membered monocyclic heteroaliphatic ring which contains one nitrogen atom as the sole heteroatom and is linked to the imidazolone or oxazolone ring via a carbon atom; R.sup.1 represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and one of R.sup.2 and R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl and the other of R.sup.2 and R.sup.3 represents cycloalkyl or a group of formula (i), (ii) or (iii): ##STR2## in which Z represents oxygen, sulphur or NH; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 independently represent hydrogen, a hydrocarbon group or a heterocyclic group wherein the hydrocarbon group and heterocyclic group are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, which are ligands for dopamine receptor subtypes within the brain and are therefore of use in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, such as schizophrenia.

  I. 结构的咪唑酮和噁唑酮衍生物类，其中X代表氧或N--R.sup.1；Q代表一种取代的五、六或七元杂环脂肪环，其中含有一个氮原子作为唯一杂原子，并通过一个碳原子连接到咪唑酮或噁唑酮环上；R.sup.1代表氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.2和R.sup.3中的一个代表氢或C.sub.1-6烷基，另一个代表环烷基或式(i)、(ii)或(iii)的基团：##STR2## 其中Z代表氧、硫或NH；R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6独立地代表氢、烃基或杂环基，其中烃基和杂环基如规范中定义；或其药学上可接受的盐或前药，它们是大脑内多巴胺受体亚型的配体，因此可用于治疗和/或预防多巴胺系统紊乱，如精神分裂症。
• [EN] IMIDAZOLONE AND OXAZOLONE DERIVATIVES AS DOPAMINE ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLONE ET D'OXAZOLONE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA DOPAMINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1995007904A1

  公开（公告）日：1995-03-23

  (EN) A class of imidazolone and oxazolone derivatives are ligands for dopamine receptor subtypes within the brain and are therefore of use in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, such as schizophrenia.(FR) Une classe de dérivés d'imidazolone et d'oxazolone constituent des ligands pour les sous-types de récepteurs de la dopamine dans le cerveau et s'avèrent donc utiles pour le traitement et/ou la prévention des troubles du système dopaminergique, et en particulier pour le traitement de la schizophrénie.

  一类咪唑酮和噁唑酮衍生物是大脑内多巴胺受体亚型的配体，因此可用于治疗和/或预防多巴胺系统的疾病，如精神分裂症。
• 6,9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl) amino] purines
  申请人：——

  公开号：US20030105098A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention comprises 6-9-Disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl]aminopurines that are useful in inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2. The present invention also provides a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms.

  本发明涉及6-9-二取代的2- [转-（4-氨基环己基）]氨基嘌呤，其在抑制细胞周期依赖性激酶，特别是cdk-2方面具有用途。本发明还提供了一种预防神经细胞凋亡和抑制肿瘤发展的方法。