1,3-bis(dimethylphenylsilyl)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,2-butadiene | 103716-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(dimethylphenylsilyl)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,2-butadiene
• CAS: 103716-82-1
• 化学式: C₂₆H₄₂Si₄
• 分子量: 466.961
• InChiKey: DIEKTELBKVXHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 二甲基苯基硅烷 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,3-bis(dimethylphenylsilyl)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne and Silyl-Substituted Butenynes

  摘要：

  1,4-双（三甲基硅基）丁炔与不同的氢硅烷以及Pt(IV)、Pt(0)、Rh(I)或Pd催化剂进行水合硅烷化反应，得到的产物取决于催化剂和氢硅烷，形成了1,1,3,4-四硅基取代的1,3-丁二烯或1,1,3,4-四硅基取代的1,2-丁二烯。形成1,2-丁二烯被证明是由于初级产物1,2,4-三硅基-1-丁烯-3-炔的第二次水合硅烷化。对于第二次水合硅烷化，提出了一种机制，该机制涉及通过金属环丙烯中间体引发的硅金属化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1280

文献信息

• HYDROSILYLATION OF 1,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-1,3-BUTADIYNE
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1405

  日期：1985.9.5

  Hydrosilylation of 1,4-bis(trimethylsily)-1,3-butadiyne with platinum and rhodium catalyst proceeded stepwise to give first 2-silyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1-buten-3-ynes and then 1,3-disilyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,2-butadienes in high yields.

  1,4-双(三甲基硅烷基)-1,3-丁二炔与铂和铑催化剂的水硅化反应逐步进行，首先生成2-硅基-1,4-双(三甲基硅烷基)-1-丁烯-3-炔，随后以高产率生成1,3-双硅基-1,4-双(三甲基硅烷基)-1,2-丁二烯。
• A new asymmetric synthesis of optically active allenes via metal catalyzed hydrosilylation
  作者：Annegret Tillack、Cornelia Koy、Dirk Michalik、Christine Fischer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00206-0

  日期：2000.5

  The Rh and Ni catalyzed hydrosilylation of butadiynes to chiral allenes in the presence of chiral phosphine ligands is described. For the first time an enantiomeric excess up to 27% was achieved using [Rh(COD)Cl]2/(−)-PPM and up to 11% using NiCl2[(−)-DIOP].

  描述了在手性膦配体存在下，Rh和Ni催化的丁二炔向手性烯的氢化硅烷化。首次使用[Rh（COD）Cl] 2 /（-）-PPM达到了27％的对映体过量，使用NiCl 2 [（-）-DIOP]达到了11％的对映体过量。
• KUSUMOTO, TETSUO;HIYAMA, TAMEJIRO, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1405-1408
  作者：KUSUMOTO, TETSUO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• KUSUMOTO TETSUO; HIYAMA TAMEJIRO, CHEM. LETT.,(1985) N 9, 1405-1408
  作者：KUSUMOTO TETSUO、 HIYAMA TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——